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    Patents

    1. Advanced Patent Search
    Publication numberDE3941629 C2
    Publication typeGrant
    Application numberDE19893941629
    Publication dateNov 16, 1995
    Filing dateDec 15, 1989
    Priority dateDec 16, 1988
    Also published asDE3941629A1, US5063257
    Publication number19893941629, 893941629, DE 3941629 C2, DE 3941629C2, DE-C2-3941629, DE19893941629, DE3941629 C2, DE3941629C2, DE893941629
    InventorsShoji Akahane, Satoshi Tosaki, Yukiharu Kusayanagi, Shigenobu Kusakai, Kazuo Hirota, Kentaro Tomioka
    ApplicantG C Dental Ind Corp
    Export CitationBiBTeX, EndNote, RefMan
    External Links: DPMA, Espacenet
    Dentalglasionomerzementmasse Dentalglasionomerzementmasse translated from German
    DE 3941629 C2
    Abstract  available in
    Claims(11)  translated from German
    1. Dentalglasionomerzementmasse aus 1. Dentalglasionomerzementmasse from
    • (a) einem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000, (A) a polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight from 5000 to 40,000,
    • (b) einem Fluoraluminosilikatglaspulver mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,02 bis 10 µm und einem spezifischen Gewicht von 2,4 bis 4,0, welches dazu in der Lage ist, mit dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000 zu reagieren, (B) a fluoroaluminosilicate having an average particle size of 0.02 to 10 microns and a specific weight of 2.4 to 4.0, which is capable of, with the polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid with a weight-average to react molecular weight 5000-40000,
    • (c) einer polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, worin R1 = H oder CH₃, (C) a polymerizable unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO-group, wherein R1 = H or CH₃,
    • (d) einem Polymerisationskatalysator, (D) a polymerization catalyst,
    • (e) Wasser, (E) water,
    • (f) einem grenzflächenaktiven Mittel ausgewählt aus (F) a surfactant selected from
      Sorbitanfettsäureester, Glycerinfettsäureester, Decaglycerinfettsäureester, Diglycerinfettsäureester, Tetraglycerinfettsäureester, Hexaglycerinfettsäurester, Propylenglykolfettsäurester, Pentaerythritfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxysorbitfettsäureester, Polyoxyethylenglycerin fettsäureester, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylen phytosterole, Polyoxyethylenphytostanole, Polyoxyethylen alkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylen rizinusöl, gehärtetes Polyoxyethylenrizinusöl, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, Poly oxyethylenbienenwachsderivate, Polyoxyethylenalkylamin, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyd-Kondensate, Alkylsulfate, Lecithin, Polyoxyethylen alkyletheracetate, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfocarboxy late, alpha-Olefinsulfonate, Alkylphosphate, Polyoxyethylen alkyletherphosphate und aliphatische Amine und deren Gemische Sorbitan fatty acid esters, glycerol fatty acid esters, Decaglycerinfettsäureester, diglycerol, tetra glycerol fatty acid esters, Hexaglycerinfettsäurester, propylene glycol fatty acid esters, pentaerythritol fatty acid esters, polyoxyethylene Polyoxysorbitfettsäureester, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene phytosterols, Polyoxyethylenphytostanole, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene castor oil, hydrogenated polyoxyethylene castor oil, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, poly oxyethylenbienenwachsderivate, polyoxyethylene alkylamine, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyde condensates, alkyl sulfates, lecithin, polyoxyethylene alkyl ether, alkyl ether carboxylates, Alkylsulfocarboxy late, alpha-olefin sulfonates, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and aliphatic amines and mixtures thereof
    • (g) einem Reduktionsmittel (G) a reducing agent
      und gegebenenfalls and optionally
    • (h) einem anorganischen Füllstoff mit einer durchschnittlichen Teil chengröße von 0,02 bis 10 µm, der keine Reaktion mit dem Poly meren (a) eingeht. (H) an inorganic filler having an average particle-size in from 0.02 to 10 microns, of mers no reaction with the poly (a) is received.
    2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (c) keine Reaktion mit dem Fluoraluminosilikatglaspulver (b) eingeht. 2. A composition according to claim 1, characterized in that component (c) does not react with the fluoroaluminosilicate (b).
    3. Dentalglasionomerzementmasse nach Anspruch 1 oder 2 aus 3. Dentalglasionomerzementmasse according to claim 1 or 2 from
    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen des Polymeren einer alpha, beta-ungesättig ten Carbonsäure (a), - 5 to 100 parts by weight of the polymer of an alpha, beta-th ungesättig carboxylic acid (a),
    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen des Fluoraluminosilikatglaspulvers (b) - 5 to 100 parts by weight of Fluoraluminosilikatglaspulvers (b)
    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen der polymerisierbaren ungesättigten organi schen Verbindung (c), - 5 to 100 parts by weight of the polymerizable unsaturated organic compound rule (c),
    • - 0,01 bis 5 Gew.-Teilen eines Polymerisationskatalysators (d), - 0.01 to 5 parts by weight of a polymerization catalyst (D),
    • - 2 bis 50 Gew.-Teilen Wasser (e), - 2 to 50 parts by weight of water (e),
    • - 0,01 bis 20 Gew.-Teilen des grenzflächenaktiven Mittels (f), - 0.01 to 20 parts by weight of surfactant (f),
    • - 0,01 bis 5 Gew.-Teilen des Reduktionsmittels (g) und gegebenenfalls - 0.01 to 5 parts by weight of the reducing agent (g) and optionally
    • - bis 50 Gew.-Teilen des anorganischen Füllstoffs (h). - Up to 50 parts by weight of the inorganic filler (h).
    4. Masse nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere (a) wenigstens eine Komponente enthält, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Acrylsäure, Methacrylsäure, 2-Chloracrylsäure, 3-Chlor acrylsäure, Aconitinsäure, Mesaconsäure, Maleinsäure, Itaconsäure, Fumarsäure, Glutaconsäure und Citraconsäure besteht. 4. A composition according to claims 1 to 3, characterized in that the polymer (a) contains at least one component selected from the group consisting of acrylic acid from acrylic acid, methacrylic acid, 2-chloroacrylic acid, 3-chloro, aconitic acid, mesaconic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, glutaconic acid and citraconic acid consists.
    5. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere (a) ein Co- oder Homopolymeres ist, das Acrylsäure und/oder Maleinsäure enthält. 5. A composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the polymer (a) is a co- or homopolymer containing acrylic acid and / or maleic acid.
    6. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung (c) ein Ester von Acrylsäure oder Methacrylsäure ist. 6. A composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the polymerizable unsaturated organic compound (c) is an ester of acrylic acid or methacrylic acid.
    7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Fluoraluminosilikatglaspulver (b) Al 3+ , Si 4+ , F⁻ und O₂⁻ als Hauptkom ponenten enthält und außerdem Sr 2+ und/oder Ca 2+ aufweist. 7. A composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the fluoroaluminosilicate (b) Al 3+, Si 4+, F⁻ and O₂⁻ as Hauptkom contains components and also Sr 2+ and / or Ca 2+ has.
    8. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Polymerisationskatalsysator (d) ein Photopolymerisationskatalysator ist. 8. A composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the Polymerisationskatalsysator (d) is a photopolymerization catalyst.
    9. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Fluoraluminosilikatglaspulver (b) auf seiner Oberfläche mit einer organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesät tigten Doppelbindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-Teilen bezo gen auf 100 Gew.-Teile des Pulvers überzogen ist, wobei die polymeri sierbare ethylenisch ungesättigte Doppelbindung bleibt. 9. A composition according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the fluoroaluminosilicate (b) gene on its surface with an organic compound having a polymerizable ethylenically ungesät-saturated double bond in an amount of 0.01 to 20 parts by weight on Bezo 100 parts by weight of the powder is coated, wherein the polymerized Ethylenically unsaturated double bond remains.
    10. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der anorganische Füllstoff (h) auf seiner Oberfläche mit einer organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Doppel bindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-Teilen bezogen auf 100 Gew.-Teile des Glaspulvers überzogen ist, wobei die polymerisierbare ethylenisch ungesättigte Doppelbindung bleibt. 10. A composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the inorganic filler (h) bond on its surface with an organic compound having a polymerizable ethylenically unsaturated double based on, in an amount of 0.01 to 20 parts by weight 100 parts by weight of the glass powder is coated, wherein the polymerizable ethylenically unsaturated double bond remains.
    11. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Pulver/Flüssigkeit, Paste/Flüssigkeit oder Paste/Paste konfektioniert ist. 11. A composition according to any one of claims 1 to 10, characterized in that it is packaged in the form of powder / liquid, paste / liquid or paste / paste.
    Description  translated from German

    Die Erfindung betrifft einen Dentalzement, insbesondere einen Dentalglasionomerzement. The invention relates to a dental cement, in particular a dental glass ionomer cement. Insbesondere befaßt sich die Erfindung mit einer Dentalglasionomerzementmasse, die derart ausgelegt ist, daß sie durch Polymerisation härtbar ist. In particular the invention is concerned with a Dentalglasionomerzementmasse which is designed such that it is curable by polymerization.

    Die derzeit verfügbaren Dentalzemente bestehen aus verschiedenen Typen und werden für verschiedene Zwecke angewendet. The currently available dental cements consist of different types and are used for various purposes. In typischer Weise handelt es sich um Zinkphosphatzemente, welche von der Reaktion von Zinkoxid mit Phosphorsäure Gebrauch machen, Polycarboxylatzemente, die von der Reaktion von Zinkoxid mit einer Polycarbonsäure Gebrauch machen, Zinkoxid/Eugenol-Zemente, die auf der Reaktion von Zinkoxid mit Eugenol basieren, Glasionomerzemente, die sich der Reaktion von Fluoraluminosilicatglaspulvern mit Polycarbonsäuren bedienen, und Harzzemente, die von der Polymerisation eines Monomeren auf Acrylbasis Gebrauch machen. Typically, it is zinc phosphate cements, which make use of the reaction of zinc oxide with phosphoric use, polycarboxylate, making use of the reaction of zinc oxide with a polycarboxylic use zinc oxide / eugenol cements based on the reaction of zinc oxide eugenol, glass ionomer cements, the reaction of Fluoraluminosilicatglaspulvern operate with polycarboxylic acids and resin cements, making use of the polymerization of a monomer acrylic-based use.

    Bisher ist jedoch noch kein perfekter und idealer Dentalzement verfügbar, da derartige Dentalzemente Vor- und Nachteile besitzen. However, to date not a perfect and ideal dental cement is available, since such dental cements have advantages and disadvantages. Was die Nachteile betrifft, fehlt es dem Zinkphosphatzement an Haftvermögen an der Zahnsubstanz, wobei er dazu neigt, in der Anfangsstufe der Aushärtung Phosphorsäure zu erzeugen, die eine Reizwirkung ausübt. As for the disadvantages, it lacks the zinc phosphate cement of adhesion to tooth structure, where it tends to be generated in the initial stage of curing phosphoric acid, which exerts an irritant effect. Der Polycarboxylatzement ergibt eine gehärtete Masse mit einer vergleichsweise niedrigen Endfestigkeit, der Eugenolzement besitzt nicht nur eine niedrige Festigkeit und eine schlechte Beständigkeit im Mund, so daß sein Einsatz auf eine temporäre Abdichtung und Zementierung begrenzt ist, sondern setzt auch Eugenol frei, das eine Reizwirkung ausübt. The polycarboxylate results in a hardened mass with a relatively low ultimate strength, the Eugenolzement not only has a low strength and poor resistance in the mouth, so that its use is limited to a temporary sealing and cementing, but also frees up eugenol, which exerts an irritant effect , Der Harzzement ist bezüglich der Bioverträglichkeit nicht umproblematisch. The resin cement is regarding the biocompatibility not umproblematisch.

    Aufgrund von Vorteilen, wie verbesserter Bioverträglichkeit, Haften an der Zahnsubstanz, Beständigkeit im Mund und das Vorliegen einer Masse mit einem guten Durchscheinungs vermögen und gutem Aussehen, hat der Glasionomerzement erhebliche Verbreitung gefunden, beispielsweise zum Zementieren von Einlagen, Kronen etc., zum Füllen von Karieskavitäten, zum Auskleiden und zum präventiven Abdichten von Löchern und Fissuren. Because of advantages, such as improved biocompatibility, adhesion to tooth structure, resistance in the oral and the presence of a mass with a good blood Schei Nungs fortune and good looks, the glass ionomer cement has considerable dissemination found, for example, for cementing inlays, crowns, etc., for filling Karieskavitäten, for lining and preventive sealing holes and fissures. Das schwerwiegendste Problem beim Einsatz von Glasionomerzement besteht jedoch darin, daß dann, wenn er in Kontakt mit Feuchtigkeit, wie Speichel, in der frühen Stufe der Aushärtung gelangt, die Aushärtungsreaktion am weiteren Fortschreiten gehindert wird, so daß die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Masse verschlechtert sind. The most serious problem with the use of glass ionomer cement, however, is that when it is constrained into contact with moisture, such as saliva, passes into the early stage of curing, the curing reaction at the further progression, so that the physical properties of the cured composition are deteriorated ,

    Der Glasionomerzement wird erhalten durch die Neutralisationsreaktion einer Polycarbonsäure (einer Säure) mit Fluoraluminosilicatglas (einer Base) in Gegenwart von Wasser. The glass ionomer cement is obtained by the neutralization reaction of a polycarboxylic acid (an acid) with fluoroaluminosilicate (a base) in the presence of water. Diese Reaktion wird so leicht durch Wasser beeinflußt, daß bei einem Kontaktieren mit Wasser in der frühen Aushärtungsstufe die gehärtete Masse auf ihrer Oberfläche brüchig wird, was eine verringerte Festigkeit zur Folge hat. This reaction is easily influenced by water that in a contact with water in the early curing stage, the hardened mass on its surface becomes brittle, resulting in reduced strength. Darüber hinaus trübt sich die gehärtete Masse auf ihrer Oberfläche, wodurch ein ästhetisches Problem aufgeworfen wird. In addition, the cured composition becomes turbid on their surface, whereby an aesthetic problem is posed. Zur Verbesserung der Glasionomerzemente wurden viele Versuche unternommen. To improve the glass-ionomer cements have been many attempts. So beschreiben beispielsweise die japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 54-21858 und 57-2210 das schnelle Ablaufen der Aushärtung durch Zugabe eines Cheliermittels bzw. eines Fluorkomplexes. Thus, for example, Japanese Patent Publication Nos. 54-21858 and 57-2210 rapid scrolling curing by adding a chelating agent or a fluorine complex. Das genannte Problem wird jedoch auch durch diese beiden Vorschläge nicht gelöst. The mentioned problem is not solved by these two proposals.

    Weitere Dentalglasionomerzementmassen bzw. polymerisierbare Dentalzementmi schungen sind in EP-A-0 329 268, WO 88/05651 und DE-A-35 36 076 beschrie ben. More Dentalglasionomerzementmassen or polymerizable mixtures ben Dentalzementmi are described in EP-A-0329268, WO 88/05651 and DE-A-35 36 076 described. Diese Massen enthalten jedoch kein grenzflächenaktives Mittel, was sich auf die Emulgierbarkeit der gezeigten Vielkomponentensysteme negativ auswirkt. However, these compounds do not contain a surfactant, which has a negative effect on the emulsification of multicomponent systems shown. Die Anfangsaushärtungsreaktion wird dadurch verzögert. The Anfangsaushärtungsreaktion is delayed.

    Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, das vorstehend geschilderte Problem zu lösen. The invention is therefore based on the task of solving the problem described above.

    Diese Aufgabe wird durch eine Dentalglasionomerzementmasse gemäß Patent anspruch 1 gelöst. This object is achieved by a Dentalglasionomerzementmasse according to claim 1 solved. Vorteilhafte Ausgestaltungen ergeben sich aus den Unter ansprüchen. Advantageous embodiments result from the sub-claims.

    Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Dentalglasionomerzementmasse aus In particular, the present invention relates to a Dentalglasionomerzementmasse from

    • a) einem Polymer einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000, a) a polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight from 5000 to 40,000,
    • b) einem Fluoraluminosilikatglaspulver mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,02 bis 10 µm und einem spezifischen Gewicht von 2,4 bis 4,0, welches dazu in der Lage ist, mit dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000 zu reagieren, b) a fluoroaluminosilicate having an average particle size of 0.02 to 10 microns and a specific weight of 2.4 to 4.0, which is capable of, with the polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight to respond 5000-40000,
    • c) einer polymerisierrbaren ungesättigten organischen Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, worin R1=H oder CH₃, c) a polymerisierrbaren unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO-group, wherein R1 = H or CH₃,
    • d) einem Polymerisationskatalysator, d) a polymerization catalyst,
    • e) Wasser, e) water,
    • f) einem grenzflächenaktiven Mittel ausgewählt aus Sorbitanfettsäureester, Glycerinfettsäureester, Decaglycerinfettsäureester, Diglycerinfettsäureester, Tetraglycerinfettsäureester, Hexaglycerinfettsäureester, Propylenglykolfettsäureester, Pentraerythritfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxysorbitfettsäureester, Polyoxyethylenglycerin fettsäureester, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylen phytosterole, Polyoxyethylenphytostanole, Polyoxyethylen alkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylen rizinusöl, gehärtetes Polyoxyethylenrizinusöl, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, Poly oxyethylenbienenwachsderivate, Polyoxyethylenalkylamin, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyd-Kondensate, Alkylsulfate, Lecithin, Polyoxyethylen alkyletheracetate, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfocarboxy late, alpha-Olefinsulfonate, Alkylphosphate, Polyoxyethylen alkyletherphosphate und aliphatische Amine und deren Gemische f) a surfactant selected from sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, Decaglycerinfettsäureester, diglycerol, tetraglycerol fatty acid esters, Hexaglycerinfettsäureester, propylene glycol fatty acid esters, Pentraerythritfettsäureester, polyoxyethylene Polyoxysorbitfettsäureester, polyoxyethylene glycerol fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene phytosterols, Polyoxyethylenphytostanole, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene castor oil, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, poly oxyethylenbienenwachsderivate, polyoxyethylene, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyde condensates, alkyl sulfates, lecithin, polyoxyethylene alkyl ether, alkyl ether carboxylates, Alkylsulfocarboxy late, alpha-olefin sulfonates, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and aliphatic amines and mixtures thereof
    • g) einem Reduktionsmittel und gegebenenfalls g) a reducing agent and optionally
    • h) einem anorganischen Füllstoff mit einer durchschnittlichen Teil chengröße von 0,02 bis 10 µm, der keine Reaktion mit dem Poly meren (a) eingeht. h) an inorganic filler having an average particle-size in from 0.02 to 10 microns, of mers no reaction with the poly (a) is received.

    Im Falle der vorstehend beschriebenen Glasionomerzementmasse kann das Aushärten anfänglich durch die Neutralisationreaktion des Fluoraluminosilicatglaspulvers mit dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure und gleichzeitig mit der Polymerisationsreaktion der vorliegenden polymerisierbaren Komponente erfolgen, wobei die Anfangsaushärtungsreaktion so schnell erfolgt, daß ein Glasionomerzement erhalten wird, der in der Anfangsstufe der Aushärtung erheblich unempfindlicher gegen Wasser ist. In the case of Glasionomerzementmasse described above, the curing can initially by the neutralization reaction of the Fluoraluminosilicatglaspulvers with the polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid and simultaneously with the polymerization reaction of the present polymerizable component, wherein the Anfangsaushärtungsreaktion takes place so quickly that a glass ionomer cement is obtained which in the initial stage of curing is much less susceptible to water.

    Erfindungsgemäß ist es vorzuziehen, daß die Komponente (c), und zwar eine polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung, die wenigstens eine CH₂=C(R1)-COO-Gruppe enthält, wobei R1= H oder CH₃, keine Reaktionen mit der Komponente (b), Lage ist, Reaktionen mit der Komponente (a), einzugehen. According to the invention, it is preferable that the component (c), namely a polymerizable unsaturated organic compound containing a CH₂ = C (R1) contains at least -COO group, where R1 = H or CH₃, any reactions with the component (b) , capable of reactions with the component (a) to respond. Dies bedeutet mit anderen Worten, daß es vorzuziehen ist, daß diese Verbindung keine saure Gruppe enthält, die mit dem Glaspulver zu reagieren vermag, beispielsweise eine Carbonsäuregruppe (-COOH), eine Phosphor-enthaltende Gruppe (-PO(OH)₂, -OPO(OH) 2, -PO(OH)OR, -OPO(OH)OR, eine Schwefel enthaltende Gruppe (-SO₂H, -SO₃H, -OSO₃H und eine Bor-enthaltende saure Gruppe (-B(OH)₂, -OB(OH)₂, -B(OH)OR, -OB(OH)OR oder ihre Salze. Vorzugsweise enthält auch die Verbindung keine andere saure Gruppe, die mit dem Glaspulver eine Säure-Base-Reaktion einzugehen vermag. This means in other words that it is preferable that this compound does not contain an acidic group, capable of reacting with the glass powder, for example a carboxylic acid group (-COOH), a phosphorus-containing group (-PO (OH) ₂, -OPO (OH) 2, -PO (OH) OR, OPO (OH) OR, sulfur-containing group (-SO₂H, -SO₃H, -OSO₃H and a boron-containing acidic group (-B (OH) ₂, -OB ( OH) ₂, -B (OH) OR, -OB (OH) OR or a salt thereof. Preferably, the compound does not contain other acidic group capable of entering into the glass powder with an acid-base reaction.

    Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine Dentalglasionomerzementmasse geschaffen aus According to a preferred embodiment of the invention, there is provided a Dentalglasionomerzementmasse from

    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen des Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure (a), - 5 to 100 parts by weight of the polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid (a),
    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen des Fluoraluminosilicat glaspulvers (b), - 5 to 100 parts by weight of glass powder Fluoraluminosilicat (b),
    • - 5 bis 100 Gew.-Teilen der polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindung (c), - 5 to 100 parts by weight of the polymerizable unsaturated organic compound (c),
    • - 0,01 bis 5 Gew.-Teilen des Polymerisationskatalysators (d), - 0.01 to 5 parts by weight of the polymerization catalyst (D),
    • - 2 bis 50 Gew.-Teilen Wasser (e), - 2 to 50 parts by weight of water (e),
    • - 0,01 bis 10 Gew.-Teilen des grenzflächenaktiven Mittels (f), - 0.01 to 10 parts by weight of surfactant (f),
    • - 0,01 bis 5 Gew.-Teilen des Reduktionsmittels (g) und ggf. - 0.01 to 5 parts by weight of the reducing agent (g) and optionally
    • - bis 50 Gew.-Teilen des anorganischen Füllstoffs (h). - Up to 50 parts by weight of the inorganic filler (h).

    Im Falle der Glasionomerzementmasse dieser Ausführungsform kann das Aushärten wiederum anfänglich durch die Neutralisationsreaktion des Fluoraluminiumsilicatpulvers mit dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure gleichzeitig mit der Polymerisationsreaktion der vorliegenden polymerisierbaren Komponente erfolgen, wobei die anfängliche Aushärtungsreaktion so schnell verläuft, daß ein Glasionomerzement erhalten wird, der in der Anfangsstufe der Aushärtung gegenüber Wasser sehr unempfindlich ist. In the case of Glasionomerzementmasse this embodiment, the curing can in turn initially be carried out by the neutralization reaction of the Fluoraluminiumsilicatpulvers with the polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid concurrently with the polymerization reaction of the present polymerizable component, wherein the initial curing reaction proceeds so fast that a glass ionomer cement is obtained, which is very insensitive to the initial stage of curing to water.

    Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung ist die Komponente (b), und zwar das Fluoraluminosilicatglaspulver mit einer mittleren Teilchengröße von 0,02 bis 10 µm und einem spezifischen Gewicht von 2,4 bis 4,0, welches mit der Komponente (a), und zwar dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000, zu reagieren vermag, auf seiner Oberfläche mit einer organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Doppelbindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Glaspulvers überzogen. According to a further feature of the invention is the component (b), namely the fluoroaluminosilicate glass with an average particle size of 0.02 to 10 microns and a specific weight of 2.4 to 4.0, with which the component (a), and Although the polymer is capable of reacting an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight 5000-40000, on its surface with an organic compound having a polymerizable ethylenically unsaturated double bond in an amount of 0.01 to 20 parts by weight parts, based coated on 100 parts by weight of the glass powder. Die physikalischen Eigenschaften werden durch diese polymerisierbare ethylenisch ungesättigte Doppelbindung, die auf dem Fluoraluminosilicatglaspulver zurückbleibt, weiter verbessert. The physical properties are achieved by those polymerizable ethylenically unsaturated double bond, which remains on the fluoroaluminosilicate glass, further enhanced.

    Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird der Zement, welcher die vorstehenden Komponenten enthält, zu einer Paste verarbeitet, wodurch das Vermischen bzw. die Handhabbarkeit des Dentalglasionomerzements verbessert wird. According to a further embodiment of the invention, the cement containing the above components into a paste, whereby the mixing or the manageability of the Dentalglasionomerzements is improved.

    Unter der Komponente (a), und zwar einem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000, sind Polymere von alpha, beta-ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren zu verstehen, beispielsweise Homo- oder Copolymere von Acrylsäure, Methacrylsäure, 2-Chloracrylsäure, 3-Chloracrylsäure, Aconitinsäure, Mesaconsäure, Maleinsäure, Itaconsäure, Fumarsäure, Glutaconsäure und Zitronensäure. Among the component (a), namely a polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight from 5000 to 40,000, polymers of alpha, beta-unsaturated mono- or dicarboxylic acids are to be understood, for example, homopolymers or copolymers of acrylic acid, methacrylic acid, 2-chloroacrylic acid, 3-chloroacrylic acid, aconitic acid, mesaconic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, glutaconic acid and citric acid. Derartige Polymere können Copolymere von alpha, beta-ungesättigten Carbonsäuren oder einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einer anderen Komponente, die damit copolymerisierbar ist, sein. Such polymers may be copolymers of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids or alpha, beta-unsaturated carboxylic acid with another component that is copolymerizable therewith. In diesem Falle ist es vorzuziehen, daß die Menge der alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure 50% oder mehr beträgt. In this case, it is preferable that the amount of the alpha, beta-unsaturated carboxylic acid is 50% or more. Unter der "Komponente, die damit copolymerisierbar ist", sind beispielsweise Acrylamid, Acrylnitril, Methacrylatester, Acrylatester, Salze von Acrylsäuren, Vinylchlorid, Allylchloride sowie Vinylacetat zu verstehen. Under the "component that is copolymerizable therewith," for example, acrylamide, acrylonitrile, methacrylate esters, acrylate esters, salts of acrylic acids, vinyl chloride, vinyl acetate and allyl chlorides are to be understood. Von den Polymeren von alpha, beta-ungesättigten Carbonsäuren kommen insbesondere Homo- oder Copolymere von Acryl- oder Maleinsäure in Frage. Of the polymers of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids, in particular homo- or copolymers of acrylic or maleic acid are also suitable. Die Verwendung eines Polymeren mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 oder weniger bedingt Probleme bezüglich der Dauerfestigkeit, da die Festigkeit der gehärteten Masse niedrig ist. The use of a polymer having a weight average molecular weight of 5000 or less due to problems with respect to the fatigue strength because the strength of the cured composition is low. Außerdem fällt die Festigkeit des Klebens an einer Zahnsubstanz ab. In addition, the strength of the bonding falls on a tooth. Infolge einer zu hohen Konsistenz zum Zeitpunkt des Vermischens ist es andererseits sehr schwierig, eine Glas ionomerzementmasse durch Vermischen herzustellen, in der ein Polymeres mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von mehr als 40 000 verwendet wird. As a result of too high a consistency at the time of mixing, it is the other hand, very difficult to manufacture by mixing a glass ionomerzementmasse in which a polymer having a weight average molecular weight is used of more than 40,000. Daher ist das Gewichtsmittel des Molekulargewichts der alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure, die erfindungsgemäß verwendet wird, auf den Bereich von 5000 bis 40 000 beschränkt. Therefore, the weight average molecular weight of the alpha, beta-unsaturated carboxylic acid which is used according to the invention, limited to the range from 5000 to 40,000. Vorzugsweise wird ein derartiges Polymeres einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure in einer Menge von 5 bis 100 Gew.-Teilen in den erfindungsgemäßen Massen verwendet. Preferably, such a polymer of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid in an amount of 5 to 100 parts by weight is used in the inventive compositions. Bei weniger als 5 Gew.-Teilen kann ein Abfallen der Haftfestigkeit an einer Zahnsubstanz erfolgen, welche eine der Merkmale des Glasionomerzements ist. If less than 5 parts by weight of a decrease in the adhesive strength to a tooth can be done, which is one of the characteristics of the glass ionomer cement. Bei mehr als 100 Gew.-Teilen kann andererseits eine Zunahme der Löslichkeit der gehärteten Masse erfolgen, was zu einer schlechten Dauerfestigkeit führt. If more than 100 parts by weight, on the other hand, an increase in the solubility of the cured composition effected, which results in poor fatigue strength. Daher macht das Polymere der alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure vorzugsweise 5 bis 100 Gew.-Teile der gesamten erfindungsgemäßen Massen aus. Therefore preferably the polymers of the alpha, beta-unsaturated carboxylic acid makes up 5 to 100 parts by weight of the total compositions of the invention.

    Das Fluoraluminosilicatglaspulver, das erfindungsgemäß verwendet wird, unterliegt keinen besonderen Beschränkungen, vorausgesetzt, daß es eine mittlere Teilchengröße von 0,02 bis 10 µm und ein spezifisches Gewicht von 2,4 bis 4,0 aufweist und dazu in der Lage ist, mit der Komponente (a), und zwar dem Polymeren einer alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000, zu reagieren. The fluoroaluminosilicate glass that is used in the present invention is not particularly limited, provided that it has an average particle size of 0.02 to 10 microns and a specific weight of 2.4 to 4.0, and this is in a position with the component (a), namely the polymers of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid having a weight average molecular weight from 5000 to 40000 to react. Erfindungsgemäß schwankt die mittlere Teilchengröße des Glaspulvers zwischen 0,02 und 10 µm. According to the invention varies the average particle size of the glass powder from 0.02 to 10 microns. Bei einer mittleren Teilchengröße von mehr als 10 µm wird keine Oberflächenglätte der gehärteten Masse durch Polieren erzielt, was ein schlechtes Gefühl im Mund vermittelt. With an average particle size greater than 10 microns no surface smoothness of the cured composition is achieved by polishing, which gives a bad feeling in the mouth. Ferner wird eine Aushärtungsreaktion mit einer Flüssigkeit in ungünstiger Weise verzögert. Furthermore, a curing reaction is retarded with a liquid in an unfavorable way. Wenn ein feines Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von weniger als 0,02 µm verwendet wird, dann werden andererseits die physikalischen Eigenschaften verschlechtert. When a fine powder having an average particle size of less than 0.02 microns, then the physical properties are degraded on the other hand. Es ist darauf hinzuweisen, daß die Teilchengröße durch herkömmliche Maßnahmen bestimmt werden kann und ausgedrückt wird als Durchschnitt der größeren und kleineren Durchmesser eines Teilchens. It should be noted that the particle size can be determined by conventional means and is expressed as the average of the major and minor diameter of a particle. Erfindungsgemäß weist das Glaspulver ein wahres spezifisches Gewicht von 2,4 bis 4,0 auf. According to the invention, the glass powder to a true specific weight of 2.4 to 4.0. Das wahre spezifische Gewicht eines Glaspulvers kann in herkömmlicher Weise bestimmt werden, beispielsweise unter Verwendung einer Flasche zur Bestimmung des spezifischen Gewichts. The true specific gravity of a glass powder can be determined in a conventional manner, for example using a bottle for the determination of the specific gravity. Weicht das wahre spezifische Gewicht von dem angewendeten Bereich ab, dann fällt die Reaktivität des erfindungsgemäß eingesetzten Glases ab, was einen nachteiligen Einfluß auf die physikalischen Eigenschaften ausübt. Deviates from the true specific gravity of the applied field, then the reactivity of the glass used in the invention falls off, which exerts an adverse influence on the physical properties. Die erfindungsgemäß verwendeten Glaspulver werden nachfolgend näher erläutert. The glass powder used in the invention will be explained in more detail below. Vorzugsweise wird ein Aluminosilicatglas verwendet, das als Hauptkomponenten Al 3+ Si 4+ , F⁻, O 2- und Ca 2+ und/ oder Sr 2+ enthält. Preferably, an aluminosilicate is used that contains as major components Al 3+ Si 4+, F⁻, O 2 and Ca 2+ and / or Sr 2+. Was die Mengenverhältnisse dieser Haupt komponenten betrifft, ist es besonders vorzuziehen, daß, bezogen auf das Gesamtgewicht des Glases, Al 3+ 10 bis 21 Gew.-%, Si 4+ 9 bis 24 Gew.-%, F⁻ bis 20 Gew.-% und Sr 2+ plus Ca 2+ 10 bis 34 Gew.-% ausmachen. As to the proportions of these components main concerns, it is especially preferred that, based on the total weight of the glass, Al 3+ 10 to 21 wt .-%, Si 4+ 9-24 wt .-%, F⁻ to 20 wt. -% Sr 2+ and Ca 2+ plus 10 to 34 wt .-% account. Die Mengenverhältnisse dieser Hauptbestandteile üben einen großen Einfluß auf die Manipulierbarkeit und die physikalischen Eigenschaften, wie die Aushärtungsgeschwindigkeit, die Endfestigkeit und die Löslichkeit, aus. The proportions of these main components have a major influence on the manipulation and the physical properties such as the cure rate, the final strength and the solubility, from. Beträgt die Menge an Al 3+ 10% oder weniger, dann verläuft die Aushärtungsreaktion langsam und die Festigkeit der gehärteten Masse ist gering, während andererseits dann, wenn die Menge an Al 3+ 21 oder mehr Gew.-% beträgt, Schwierigkeiten bei der Herstellung des Glases auftreten. The amount of Al 3+ 10% or less, then the curing reaction proceeds slowly and the strength of the cured composition is low, while on the other hand, when the amount of Al 3+ 21 or more wt .-% is, difficulties in the production the glass occur. Auch dann, wenn das Glas auf eine andere Weise hergestellt wird, besitzt es eine verringerte Transparenz und sieht nicht gut aus. Even when the glass is produced in a different way, it has a decreased transparency and does not look good. Beträgt die Menge an Si 4+ 9% oder weniger, bezogen auf das Gewicht, dann ist es erneut schwierig das Glas herzustellen. The amount of Si 4+ 9% or less, based on the weight, it is again difficult to produce the glass. Eine Menge an Si 4+ , die 24 Gew.-% übersteigt, ist nicht praktisch, da die Aushärtungsgeschwindigkeit verzögert wird. An amount of Si 4+, wt .-% exceeds 24 is not practical, since the curing rate is retarded. Ein anderes Problem entsteht in Verbindung mit der Dauerfestigkeit infolge der verringerten Festigkeit. Another problem arises in connection with the fatigue strength due to the decreased resistance. Eine Menge an F⁻ von weniger als 1 Gew.-% ist nicht praktisch, da es dann schwierig ist, den Zement zu verwenden und zu manipulieren infolge der für die Vermischung zur Verfügung stehenden Zeit. An amount of F⁻ of less than 1 wt .-% is not practical because it is then difficult to use the cement and to manipulate due to the disposal of the mixing time. Eine Menge an F⁻ von mehr als 20 Gew.-% erhöht die Dauer der abschließenden Aushärtungszeit und die Löslichkeit in Wasser, so daß die Dauerfestigkeit schlecht wird. An amount of F⁻ of more than 20 wt .-% increases the duration of the final cure time and the solubility in water, so that the fatigue strength is poor. Eine Menge an Sr 2+ plus Ca 2+ von 10% oder weniger, bezogen auf das Gewicht, bedingt eine Zunahme der Dauer der Aushärtungszeit. An amount of Sr 2+ plus Ca 2+ of 10% or less, based on the weight, due to an increase in the duration of the curing time. Darüber hinaus ist es schwierig, das Glas herzustellen. Moreover, it is difficult to produce the glass. Eine Menge von Sr 2+ plus Ca 2+ von mehr als 34 Gew.-% ist deshalb ungünstig, da die Aushärtung zu schnell erfolgt, so daß keine ausreichende Zeit für eine Manipulation zur Verfügung steht. A lot of Sr 2+ plus Ca 2+ from more than 34 wt .-% is unfavorable because the cure is too fast, so that sufficient time is available for manipulation. Außerdem erfolgt eine Zunahme der Löslichkeit in Wasser, wodurch Dauerfestigkeitsprobleme entstehen. Moreover, an increase in the solubility in water, causing fatigue problems.

    Aus den vorstehend angegebenen Gründen sind die Mengen der Hauptkomponenten in dem Glas vorzugsweise auf die angegebenen Bereiche beschränkt. For the reasons given above, the amounts of the major components in the glass are preferably restricted to the ranges specified. Das erfindungsgemäß eingesetzte Fluoraluminosilicatglas kann nach bekannten Glasherstellungsverfahren hergestellt werden. The fluoroaluminosilicate glass used in the invention can be prepared by known glass manufacturing process. Beispielsweise kann als Glasmaterial Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid, Aluminiumsilicat, Mullit, Kalziumsilicat, Strontiumsilicat, Natriumsilicat, Aluminiumcarbonat, Kalziumcarbonat, Strontiumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumfluorid, Kalziumfluorid, Aluminiumfluorid, Strontiumfluorid, Aluminiumphosphat, Kalziumphosphat, Strontiumphosphat, Natriumphosphat verwendet werden. For example, can be used as glass material, silica, alumina, aluminum hydroxide, aluminum silicate, mullite, calcium silicate, strontium silicate, sodium silicate, aluminum carbonate, calcium carbonate, strontium carbonate, sodium carbonate, sodium fluoride, calcium fluoride, aluminum fluoride, strontium fluoride, aluminum phosphate, calcium phosphate, strontium phosphate, sodium phosphate. Dann kann das Rohmaterial bei einer hohen Temperatur von 1000°C oder darüber aufgeschmolzen, abgekühlt und gemahlen werden. Then, the raw material may be at a high temperature of 1000 ° C or above melted, cooled and ground. Vorzugsweise macht das Fluoraluminosilicatglaspulver 5 bis 100 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Massen aus. Preferably, the fluoroaluminosilicate glass constitutes from 5 to 100 parts by weight of the inventive compositions. Bei 5 oder weniger Gew.-Teilen verschlechtern sich die Eigenschaften der gehärteten Massen, während bei 100 oder mehr Gewichtsteilen ein Abfall der Reaktivität festzustellen ist. At 5 or less parts by weight, the properties of the cured compositions deteriorate, while if 100 or more parts by weight of a drop in reactivity is observed.

    Die Fluoraluminosilicatglaspulver können in Kombination mit einem bekannten anorganischen Füllstoff, der in breitem Umfange auf dem Gebiet der sogenannten Dentalverbundharze verwendet wird, eingesetzt werden. The fluoroaluminosilicate can be used in combination with a known inorganic filler that is used in a wide extent, in the area known as dental composite resins. Unter den Begriff "anorganischer Füllstoff" ist (h) ein anorganischer Füllstoff mit einer mittleren Teilchengröße von 0,02 bis 10 µm zu verstehen, der keine Reaktion mit der Komponente (a) eingeht, und zwar einem Polymeren einer alpha, beta-unge sättigten Carbonsäure mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 5000 bis 40 000. Der anorganische Füllstoff kann beispielsweise aus Quarz, kolloidalem Siliciumdioxid, Feldspat, Aluminiumoxid, Strontiumglas, Bariumglas, Borsilikatglas, Kaolin, Talk, Kalziumcarbonat, Kalziumphosphat, Titandioxid und Bariumsulfat bestehen. The term "inorganic filler" is (h) an inorganic filler having an average particle size of 0.02 to 10 microns to be understood that does not react with component (a), namely a polymer of an alpha, beta-saturated unge carboxylic acid with a weight average molecular weight from 5000 to 40 000. The inorganic filler may consist for example of quartz, colloidal silica, feldspar, alumina, strontium glass, barium glass, borosilicate glass, kaolin, talc, calcium carbonate, calcium phosphate, titanium dioxide and barium sulfate. Man kann auch einen Verbundfüllstoff verwenden, der erhalten wird durch Vermahlen eines anorganischen Füllstoff-enthaltenden Polymeren. One can also use a matrix material which is obtained. By grinding of an inorganic filler-containing polymers Natürlich kann ein Vermischen für die Verwendung durchgeführt werden. Of course, a mixing of use may be performed.

    Es ist darauf hinzuweisen, daß die vorliegende Erfindung nicht die Verwendung von organischen Füllstoffen ausschließt, wie Polymethylacrylat und -methacrylat, Polyethylacrylat und -methacrylat sowie Copolymeren von Ethylen mit Vinylacetat, die gegebenenfalls mit dem anorganischen Füllstoff zur Verwendung vermischt werden können. It should be noted that the present invention does not exclude the use of organic fillers such as polymethyl acrylate and methacrylate, polyethyl acrylate and methacrylate, and copolymers of ethylene with vinyl acetate, which may be mixed with the inorganic filler for use where appropriate.

    Unter der Komponente (c), und zwar einer polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, wobei R1 = H oder CH₃, ist eine polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung mit einer Acryloyl- oder Methacryloylgruppe zu verstehen, die vorzugsweise keine Reaktion mit den Fluoralumino silicatglaspulvern gemäß vorliegender Erfindung eingeht. Among the component (c), namely a polymerizable unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO group, where R1 = H or CH₃, to understand a polymerizable unsaturated organic compound having one acryloyl or methacryloyl group, preferably no reaction with the Fluoralumino silicatglaspulvern of the present invention is received. Bevorzugt werden unter anderem Ester von Acryl- oder Methacrylsäure. Preference is given to, inter alia, esters of acrylic or methacrylic acid. Beispiele sind Methylmethacrylat, Methylacrylat, Ethylmethacrylat, Ethylacrylat, Propylmethacrylat, Propylacrylat, Isopropylmethacrylat, Isopropylacrylat, Hydroxymethylmethacrylat, Hydroxymethyl acrylat, Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxypropylacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat Glycidylmethacrylat, Glycidylacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldi acrylat, Trimethylolethantrimethacrylat, Trimethylolpropan trimethacrylat, Pentaerythritoltrimethacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Ethylendimethacrylat, Ethylendiacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, Butylenglykoldimethacrylat, Butylenglykoldiacrylat, Neopentylglykoldimethacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,3-Butandioldiacrylat, 1,4-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, di-2-Methacryloxyethylhexamethylen dicarbamat, di-2-Methacryloxyethyltrimethylhexamethylendi carbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethylcyclohexandicarbamat, Methylen-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyltrimethylhexamethylendi carbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzol dicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclo hexandicarbamat, Methylen-bis-1-methyl-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamat, di-1-Chlormethyl-2-methacryl oxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlormethyl-2-meth acryloxylethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlormethyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1-Chlormethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexan dicarbamat, Methylen-bis-2-methacryloxyethyl-4- cyclohexylcarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethylhexa methylendicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyltri methylhexamethylendicarbamat, di-1-Methyl 2-methacryloxy ethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxy ethyldimethylcyclohexandicarbamat, Methylen-bis-1-methyl- 2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamat, di-1-Chlormethyl- 2-methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlormethyl- 2-methacryloxyethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlormethyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1-Chlormethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexan dicarbamat, Methylen-bis-1-chlormethyl-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamat, 2,2′-Bis(4-methacryloxyphenyl)- propan, 2,2′-Bis(4-acryloxyphenyl)propan, 2,2′-Bis-[4(2-hydroxy-3-methacryloxyphenyl)propan, 2,2-Bis[4(hydroxy-3-acryloxyphenyl)]propan, 2,2′-Bis- (4-methacryloxyethoxyphenyl)propan, 2,2′-Bis-(4-acryl oxyethoxyphenyl)propan, 2,2′-Bis(4-methacryloxypropoxy phenyl)propan, 2,2′-Bis(4-acryloxypropoxyphenyl)propan, 2,2′- Bis(4-methacryloxydiethoxyphenyl)propan, 2,2′-Bis- (4-acryloxydiethoxyphenyl)propan, 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2- hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2- hydroxypropan-1-acrylat]propan. Examples are methyl methacrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, ethyl acrylate, propyl methacrylate, propyl acrylate, isopropyl methacrylate, isopropyl acrylate, hydroxymethyl methacrylate, hydroxymethyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate, triethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol acrylate, trimethylolethane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, trimethylolethane triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ethylene dimethacrylate, ethylene diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol diacrylate, butylene glycol dimethacrylate, butylene glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, neopentyl glycol diacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1, 4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, di-2-Methacryloxyethylhexamethylen dicarbamate, di-2-Methacryloxyethyltrimethylhexamethylendi carbamate, di-2-Methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethylcyclohexandicarbamat, methylene-bis-2-methacryloxyethyl- 4-cyclohexylcarbamate, di-1-methyl-2-methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-methyl-2-methacryloxyethyltrimethylhexamethylendi carbamate, di-1-methyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzol dicarbamate, di-1-methyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclo hexandicarbamat, methylene-bis -1-methyl-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamate, di-1-chloromethyl-2-methacryl oxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-chloromethyl-2-meth acryloxylethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di-1-chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1- chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexan dicarbamate, methylene-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamate, di-1-methyl-2-methacryloxyethylhexa methylendicarbamat, di-1-methyl-2-methacryloxyethyltri methylhexamethylendicarbamat, di-1-methyl 2-methacryloxy ethyldimethylbenzoldicarbamat , di-1-methyl-2-methacryloxy ethyldimethylcyclohexandicarbamat, methylene-bis-1-methyl-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamate, di-1-chloromethyl-2 methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-chloromethyl-2 methacryloxyethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di- 1-chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1-chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexan dicarbamate, methylene-bis-1-chloromethyl-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamate, 2,2'-bis (4-methacryloxyphenyl) - propane; 2,2'-bis (4-acryloxyphenyl) propane, 2,2'-bis [4 (2-hydroxy-3-methacryloxyphenyl) propane, 2,2-bis [4- (hydroxy-3-acryloxyphenyl)] propane, 2,2'-bis (4-methacryloxyethoxyphenyl) propane, 2,2'-bis (4-acrylic oxyethoxyphenyl) propane, 2,2'-bis (4-methacryloxypropoxy phenyl) propane, 2,2'-bis ( 4-acryloxypropoxyphenyl) propane, 2,2'-bis (4-methacryloxydiethoxyphenyl) propane, 2,2'-bis propanoic (4-acryloxydiethoxyphenyl), 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane -1-methacrylate] propane, 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-acrylate] propane.

    Wie vorstehend ausgeführt, kann eine Vielzahl von Methacrylaten und Acrylaten verwendet werden. As stated above, a plurality of methacrylates and acrylates may be used. Diese können allein oder in Kombination aus 2 oder mehreren verwendet werden. These may be used alone or in combination of two or more. Es ist darauf hinzuweisen, daß die vorliegende Erfindung, nicht in notwendiger Weise auf derartige Methacrylate und Acrylate beschränkt ist, vielmehr können in gleicher Weise analoge Verbindungen dazu eingesetzt werden. It should be noted that the present invention is not limited in necessarily limited to such methacrylates and acrylates, but rather in the same way analogous compounds can be used to do so. Andererseits kann die polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung, die wenigstens eine CH₂=C(R1)-COO- Gruppe enthält, worin R1 für H oder CH₃ steht, in Kombination mit einer polymerisierbaren organischen Verbindung, wie Styrol, N-Vinylpyrrolidon und Divinylbenzol, verwendet werden. On the other hand, the polymerizable unsaturated organic compound containing at least one CH₂ = C (R1) -COO- group, wherein R1 stands for H or CH₃, in combination with a polymerizable organic compound such as styrene, N-vinylpyrrolidone and divinylbenzene, are used , Von den polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindungen, die wenigstens eine CH₂=C(R1)-COO-Gruppe enthalten, in denen R1 für H oder CH₃ steht, werden bevorzugt 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2- hydroxy-propan-1-methacrylat]propan, 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2-hydroxypropan-1-acrylat]propan, 1-Hydroxy-1-naphthoxy-3-methacrylat, 2,2′-Bis(4-Methacryl oxyphenyl)propan, 2,2′-Bis(4-acryloxyphenyl)propan, 2,2′-Bis- (4-methacryloxyethoxyphenyl)propan, Neopentylgylkoldimeth acrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, di-2-Methacryloxy ethylhexamethylendicarbamat, di-2-Methacryloxyethyltri methylhexamethylendicarbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethyl benzoldicarbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethylcyclohexandi carbamat, Methylen-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclo hexylcarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethylhexamethylen dicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyldi methylbenzoldicarbamat, di-1-Methyl-2-methacryloxyethyl dimethylcyclohexandicarbamat, Methylen-bis-1-methyl-2- methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamat, di-1-Chlormethyl-2- methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlormethyl-2- methacryloxyethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di-1-Chlor methyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1- Chlormethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexandicarbamat, Methylen-bis-1-chlormethyl-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexyl carbamat. Of the polymerizable unsaturated organic compounds, which = C (R1) containing at least one CH₂ -COO-group, in which R1 is H or CH₃, preferably 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxy propane-1-methacrylate] propane, 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-acrylate] propane, 1-hydroxy-1-naphthoxy-3-methacrylate, 2,2'- bis (4-methacrylic oxyphenyl) propane, 2,2'-bis (4-acryloxyphenyl) propane, 2,2'-bis (4-methacryloxyethoxyphenyl) propane, Neopentylgylkoldimeth acrylate, triethylene glycol dimethacrylate, di-2-methacryloxy ethylhexamethylendicarbamat, di- 2-Methacryloxyethyltri methylhexamethylendicarbamat, di-2-Methacryloxyethyldimethyl benzoldicarbamat, di-2-carbamate Methacryloxyethyldimethylcyclohexandi, methylene-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclo hexylcarbamat, di-1-methyl-2-methacryloxyethylhexamethylen dicarbamate, di-1-methyl-2 -methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, di-1-methyl-2-methacryloxyethyldi methylbenzoldicarbamat, di-1-methyl-2-methacryloxyethyl dimethylcyclohexandicarbamat, methylene-bis-1-methyl-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamate, di-1-chloromethyl-2- methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, di-1-chloromethyl-2- methacryloxyethyltrimethylhexamethylendicarbamat, di-1-chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylbenzoldicarbamat, di-1-chloromethyl-2-methacryloxyethyldimethylcyclohexandicarbamat, methylene-bis-1-chloromethyl-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexyl carbamate.

    Andererseits sind die zahlreichen Ester von Acrylsäure und Methacrylsäure nicht in notwendiger Weise auf den Einsatz eines Esters beschränkt, sie können auch in Kombinationen aus 2 oder mehreren verwendet werden. On the other hand, the numerous esters of acrylic acid and methacrylic acid are not limited necessarily to the use of an ester, it can be used also in a plurality of combinations of 2 or. Insbesondere machen Urethan-, Epoxy- und Polyolmethacrylate 50% oder mehr des Gesamtgewichts der Komponente (c) aus, und zwar der polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindung, die wenigstens eine CH₂-C(R1)-COO-Gruppe enthält, worin R1 für H oder CH₃ steht. In particular, urethane, epoxy and Polyolmethacrylate account for 50% or more of the total weight of component (c) from, namely the polymerizable unsaturated organic compound containing at least one CH₂-C (R1) -COO-group, wherein R1 is H or CH₃ stands. Urethanmethacrylat ist ein allgemeiner Begriff, der auf Methacrylatester mit einem Urethanskelett angewendet wird und umfaßt beispielsweise Carbamatverbindungen, wie sie vorstehend erwähnt wurden. Urethane is a general term that is applied to methacrylate with a Urethanskelett and includes, for example carbamate compounds, such as those mentioned above. Das Polyolmethacrylat definiert einen Ester eines 2- oder mehr wertigen Alkohols mit Methacrylsäure. The Polyolmethacrylat defines an ester of a polyhydric alcohol with 2 or methacrylic acid. Epoxymethacrylat ist ein allgemeiner Begriff, der auf Methacrylatester angewendet wird, die erhalten werden durch Reaktion von Epoxyverbindungen mit Acrylat- oder Methacrylatestern. Epoxy methacrylate is a general term that is applied to methacrylate esters, which are obtained by reaction of epoxy compounds with acrylate or methacrylate esters. In den erfindungsgemäßen Massen macht die Menge der Komponente (c), und zwar der polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindung, die wenigstens eine CH₂=C(R1)-COO- Gruppe enthält, wobei R1 für H oder CH₃ steht, vorzugsweise 5 bis 100 Gew.-Teile aus. In the compositions of the invention makes the amount of component (c), namely the polymerizable unsaturated organic compound containing at least one CH₂ = C (R1) -COO- group, wherein R1 stands for H or CH₃, preferably 5 to 100 wt. parts from. Bei 5 oder weniger Gew.-Teilen verschlechtern sich die Anfangsaushärtungsei genschaften, die für die Erfindung charakteristisch sind, während bei 100 oder mehr Gew.-Teilen, ein Abfall des Haft vermögens an die Zahnsubstanz festzustellen ist. At 5 parts by weight or less, the Anfangsaushärtungsei worsen properties that are characteristic of the invention, while it should be noted at 100 or more parts by assets, a decrease in adhesion to the tooth structure. Nachfolgend werden die Polymerisationskatalysatoren beschrieben. Subsequently, the polymerization catalysts are described.

    Die Polymerisation von polymerisierbaren ungesättigten organischen Verbindungen kann durch verschiedene Polymerisationsinitiatoren initiiert werden. The polymerization of polymerizable unsaturated organic compound can be initiated by various polymerization initiators. Es ist jedoch gewöhnlich zweckmäßig, eine sogenannte Redoxreaktion mit Redoxkatalysatoren oder eine Photopolymerisationsreaktion mit Photopolymerisationsinitiatoren anzuwenden. However, it is usually appropriate to apply a so-called redox reaction with redox catalysts or photopolymerization using photopolymerization. Insbesondere im Hinblick auf die Manipulierbarkeit ist die Photopolymerisationsreaktion überlegen. In particular, in view of the manipulation, the photopolymerization reaction is superior. Für diesen Zweck verwendete Katalysatoren können diejenigen sein, wie sie bisher verwendet wurden. For this purpose, those catalysts may be used, as they have heretofore been used. Unter anderem werden Carbonyl photopolymerisationsinitiatoren bevorzugt. Among other carbonyl photopolymerization initiators are preferred. Vorzuziehen sind beispielsweise benachbarte Polyketonverbindungen, wie Benzyl, p,p′-Dimethoxybenzyl, p,p′-Dichlorbenzyl und Kampferchinon, alpha-Carbonylalkohole, wie Benzoin und alpha-Alkylbenzoin, Ketalverbindungen, wie Benzyldimethyl ketal, Benzyldiethylketal, Benzyl(2-methoxyethyl)ketal, 4,4′-Dimethylbenzyldimethylketal, Benzoinalkyletherverbin dungen, Acetophenonderivate, Acylphosphinoxide, mehrkernige Chinonverbindungen, wie alpha-Naphthyl, Acenaphthyl und Anthrachinon, Thioxanthonverbindungen, wie Thioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2,4-Diethoxythioxanthon und Methylthio xanthon. Preferable are, for example adjacent Polyketonverbindungen such as benzyl, p, p'-dimethoxybenzyl, p, p'-dichlorobenzyl and camphorquinone, alpha-Carbonylalkohole, such as benzoin and alpha-Alkylbenzoin, ketal compounds such as benzyldimethyl ketal, Benzyldiethylketal, benzyl (2-methoxyethyl) ketal, 4,4'-Dimethylbenzyldimethylketal, Benzoinalkyletherverbin compounds, acetophenone derivatives, acyl phosphine oxides, polynuclear quinone compounds, such as alpha-naphthyl, acenaphthyl and anthraquinone, thioxanthone, as thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-methylthio Diethoxythioxanthon and xanthone. In einigen Fällen können derartige Photopolymerisationsinitiatoren in Kombination aus 2 oder mehreren umgesetzt werden. In some cases such photopolymerization initiators can be implemented in a combination of 2 or more.

    Die Polymerisationskatalysatoren können vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-Teilen, bezogen auf die erfindungsgemäßen Massen, eingesetzt werden. The polymerization catalysts may preferably used in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, based on the compositions of the invention may be employed. Bei 0,01 oder weniger Gew.-Teilen kann keine ausgeprägte Anfangshärtung erzielt werden. 0.01 parts by weight or less pronounced initial cure can not be achieved. Bei 5 oder mehr Gew.-Teilen kann in einigen Fällen keine merkliche Wirkung erzielt werden. When 5 or more parts by weight of no noticeable effect can be obtained in some cases.

    Derartige Photopolymerisationinitiatoren können in Kombination mit einen Reduktionsmittel verwendet werden, um die Aushärtung schneller ablaufen zu lassen. Such photopolymerization initiators may be used in combination with a reducing agent to run the curing faster. Die verwendbaren Reduktionsmittel, die nicht besonders spezifisch sein müssen, können Amine sein, wie sie im allgemeinen verwendet werden, beispielsweise das Amin, das in der japanischen Patentanmeldung Nr. 60 (1985)-199385 be schrieben wird. The usable reducing agents, which do not need to be particularly specific, amines may be such as are generally used, for example, the amine that is described in Japanese patent application no. 60 (1985) -199385 be. Die erfindungsgemäß in bevorzugter Weise eingesetzten Reduktionsmittel sind Dimethylaminoethylmeth acrylat, n-Butylamin, Triethylamin, Triethyl-n-butylphosphin, 4-Dimethylaminomethylbenzoat, 4-Dimethylaminoethylbenzoat, 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat. The reducing agent used in the invention in a preferred manner Dimethylaminoethylmeth acrylate, n-butyl amine, triethylamine, triethyl-n-butylphosphine, 4-Dimethylaminomethylbenzoat, 4-dimethylaminoethylbenzoate, 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat. Das Reduktionsmittel wird in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-Teilen bezüglich der erfindungsgemäßen Massen eingesetzt. The reducing agent is used in an amount of 0.01 to 5 parts by weight with respect to the compositions according to the invention. Eine Menge von mehr als 5 Gew.-Teilen ist nicht zweckmäßig, da die gehärteten Massen sich dann verfärben können. A crowd of more than 5 parts by weight is not practical because the cured compositions can then change color.

    Die Glasionomerzementmassen gemäß vorliegender Erfindung können gegebenenfalls Polymerisationsinitiatoren, UV-Absorber und organische Peroxide, wie sie gewöhnlich eingesetzt werden, bei Bedarf enthalten. The Glasionomerzementmassen according to the present invention may optionally polymerization initiators, UV-absorbers and organic peroxides, such as those used usually contain, if necessary.

    Erfindungsgemäß kann ferner eine mehrbasische Carbonsäure, wie sie in der japanischen Patentanmeldung Nr. 51(1976)-18480 beschrieben wird, verwendet werden. According to the invention may further include a polycarboxylic acid, as described in Japanese patent application no. 51 (1976) -18480 can be used. In einigen Fällen kann die Zugabe der mehrbasischen Carbonsäure eine Zunahme der Festigkeit der fertigen gehärteten Massen bedingen. In some cases, the addition of the polybasic carboxylic acid can cause an increase in the strength of the final cured compositions.

    Eine Komponente, die im wesentlichen für die erfindungsgemäßen Dentalglasionomerzementmassen unvermeidbar ist, ist Wasser. A component that is unavoidable essentially for the Dentalglasionomerzementmassen invention is water. Der Grund liegt darin, daß die Reaktion des Aluminosilicatglases mit dem Polymeren einer alpha, beta-unge sättigten Carbonsäure in Gegenwart von Wasser abläuft. The reason is that the reaction of the aluminosilicate glass with the polymer takes place of an alpha, beta-unge saturated carboxylic acid in the presence of water. Liegt Wasser vor, dann verbinden sich die Dentalglasionomerzement massen gemäß vorliegender Erfindung mit der Zahnoberfläche. If there is water, then the dental glass ionomer cement connect extent of the present invention with the tooth surface. Daher enthalten die erfindungsgemäßen Massen immer Wasser in einer Menge von vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-Teilen. Therefore, compositions of the invention always contain water in an amount of preferably 2 to 50 parts by weight. Bei 50 oder mehr Gew.-Teilen können die physikalischen Eigenschaften von gehärteten Massen abfallen, während bei 2 oder weniger Gew.-Teilen ein Abfall der Haftung an Zahnsub stanz, die einen Glasionomerzement charakterisiert, festzu stellen ist. At 50 or more parts by weight, the physical properties of cured compositions can fall off, while when 2 or less parts by weight, is put festzu a drop in the adhesion to Zahnsub substance which characterizes a glass ionomer cement.

    Erfindungsgemäß wird ein grenzflächenaktives Mittel verwendet. According to the invention a surfactant is used. Die Komponente (c), und zwar die polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, wobei R1 = H oder CH₃, ist in den meisten Fällen mit Wasser nicht mischbar und sollte mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung durch das oberflächenaktive Mittel gleichmäßig vermischt und emulgiert werden. The component (c), namely the polymerizable unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO group, where R1 = H or CH₃, is in most cases not miscible with water and should be used with water or an aqueous solution are uniformly mixed and emulsified by the surfactant. Auf diese Weise werden Vielkomponentenmassen, die denjenigen gemäß vorliegender Erfindung ähnlich sind, bezüglich Lagerungsfähigkeit und physikalischen Eigenschaften verbessert. In this way, multi-component materials which are similar to those of the present invention to provide improved storage stability and physical properties with respect. Erfindungsgemäß wird das grenz flächenaktive Mittel ausgewählt aus: According to the invention the surfactant is selected from:
    Sorbitanfettsäureester, Glycerinfettsäureester, Decaglycerinfettsäureester, Diglycerinfettsäureester, Tetraglycerinfettsäureester, Hexaglycerinfettsäurester, Propylenglykolfettsäureester, Pentaerythritfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxysorbitfettsäureester, Polyoxyethylenglycerin fettsäureester, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylen phytosterole, Polyoxyethylenphytostanole, Polyoxyethylen alkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylen rizinusöl, gehärtetes Polyoxyethylenrizinusöl, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, Poly oxyethylenbienenwachsderivate, Polyoxyethylenalkylamin, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyd-Kondensate, Alkylsulfate, Lecithin, Polyoxyethylen alkyletheracetate, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfocarboxy late, alpha-Olefinsulfonate, Alkylphosphate, Polyoxyethylen alkyletherphosphate und aliphatische Amine. Sorbitan fatty acid esters, glycerol fatty acid esters, Decaglycerinfettsäureester, diglycerol, tetra glycerol fatty acid esters, Hexaglycerinfettsäurester, propylene glycol fatty acid esters, pentaerythritol fatty acid esters, polyoxyethylene Polyoxysorbitfettsäureester, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene phytosterols, Polyoxyethylenphytostanole, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene castor oil, hydrogenated polyoxyethylene castor oil, Polyoxyethylenlanorin, Polyoxyethylenlanorinalkohole, poly oxyethylenbienenwachsderivate, polyoxyethylene alkylamine, Polyoxyethylenfettamide, Polyoxyethylenalkyphenylform aldehyde condensates, alkyl sulfates, lecithin, polyoxyethylene alkyl ether, alkyl ether carboxylates, Alkylsulfocarboxy late, alpha-olefin sulfonates, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates and aliphatic amines. Diese grenzflächenaktiven Mittel können nach Bedarf ausgewählt und auch in Kombination verwendet werden. These surface active agents can be selected as needed and used in combination.

    Ferner sieht die vorliegende Erfindung die Oberflächenbe handlung des Fluoraluminosilicatglaspulvers mit einer organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Doppelbindung vor. Further, the present invention provides for the treatment of the Oberflächenbe Fluoraluminosilicatglaspulvers before with an organic compound having a polymerizable ethylenically unsaturated double bond. In einigen Fällen kann diese Behandlung eine Zunahme der Endfestig keit der gehärteten Massen bedingen, so daß eine intraorale Stabilisation des Zements bewirkt wird. In some cases, this treatment can cause an increase in the ability of the cured compositions Endfestig, so that an intra-oral stabilization of the cement is effected. Vorzugsweise wird das Fluoraluminosilicatglas auf seiner Oberfläche mit der organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Doppelbindung in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-Teilen der letzteren in bezug auf 100 Gew.-Teile des ersteren überzogen. Preferably, the fluoroaluminosilicate glass is coated on its surface with the organic compound having a polymerizable ethylenically unsaturated double bond in an amount of 0.01 to 20 parts by weight of the latter with respect to 100 parts by weight of the former. In den meisten Fällen sind innerhalb eines derartigen Bereichs erhebliche Verbes serungen der physikalischen Eigenschaften erzielbar. In most cases, significant improve- ments of the physical properties can be achieved within such a range. Die ungesättigte organische Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenischen Doppelbindung, die für die Behandlung der Glaspulver gemäß vorliegender Erfindung eingesetzt wird, besteht beispielsweise aus Vinylsilan kupplungsmitteln, wie Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxy silan, gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, gamma-Meth acryloxypropylmethyldimethoxysilan. The unsaturated organic compound having a polymerizable ethylenic double bond, which is used for the treatment of the glass powder of the present invention is, for example, vinylsilane coupling agents such as vinyltrimethoxysilane, Vinyltriethoxy silane, gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane, gamma-acryloxypropylmethyldimethoxysilane Meth. Vinyltrichlorsilan und Vinyl-tris-(2-methoxyethoxy)silan, ungesättigten Carbonsäuren, wie Methacrylsäure, Acrylsäure und Maleinsäure. Vinyl trichlorosilane and vinyl tris (2-methoxyethoxy) silane, unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid, acrylic acid and maleic acid. Von Bedeutung ist in diesem Zusammenhang die Tatsache, daß die ethylenische Doppelbindung nach der Behandlung zurückbleibt. Of importance in this connection is the fact that the ethylenic double bond remains after the treatment. Das Fluoraluminosilicatglaspulver kann auf seiner Oberfläche mit der organischen Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenischen Doppelbindung in bekannter Weise behandelt werden. The fluoroaluminosilicate glass may be treated on its surface with the organic compound having a polymerizable ethylenic double bond in a known manner. Beispielsweise kann die organische Verbindung mit einer polymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Doppelbindung nach einem Auflösen oder einem Suspendieren in einem geeigneten Lösungsmittel mit dem Aluminasilicatglas zur Reaktion mit seiner Oberfläche vermischt werden. For example, the organic compound having a polymerizable ethylenically unsaturated double bond by a dissolving or a suspension in a suitable solvent are mixed with the Aluminasilicatglas to react with its surface. Ein anschließendes Trocknen liefert ein Glaspulver, das auf seiner Oberfläche in der gewünschten Weise behandelt worden ist. A subsequent drying provides a glass powder which has been treated on its surface in the desired manner. Erfindungsgemäß werden am meisten Silankupplungsmittel bevorzugt. According to most silane coupling agents are preferred.

    Die erfindungsgemäßen Dentalglasionomerzementmassen können in verschiedenen Formen vorliegen. Dentalglasionomerzementmassen the invention may exist in various forms. Erwähnt seien beispielsweise Pulver/Flüssigkeit, Paste/Flüssigkeit und Paste/Paste. Mention may be made, for example, powder / liquid, paste / liquid and paste / paste. Diese Formen besitzen ihre Vor- und Nachteile, es werden jedoch die Pastentypen im Hinblick auf die Manipulierbarkeit bevorzugt. These forms have their advantages and disadvantages, but the types of paste it be preferable in terms of the manipulation. In jeder Form ist es im Hinblick auf die Lagerungsfähigkeit schwierig, die drei Komponenten gleichzeitig in einer Form vorliegen zu haben, dh das alpha, beta-ungesättigte Carboxylpolymere, das Fluoraluminosilicatglas und das Wasser. In either form, it is difficult in terms of the storage capacity to have the three components are present simultaneously in a mold, ie, the alpha, beta-unsaturated carboxylic polymers that fluoroaluminosilicate glass and the water. Nachfolgend wird auf die spezifischen Formen näher eingegangen. Description will be made to the specific forms. Für die Pulver/Flüssigkeit-Form wird eine wäßrige Lösung der alpha, beta-ungesättigten Carbonsäure, in welcher die polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung mit wenigstens einer CH₂ =C(R1)-COO-Gruppe, wobei R1 = H oder CH₃, emulgiert ist, den Aluminosilicatglaspulvern zugesetzt. For the powder / liquid form is an aqueous solution of the alpha, beta-unsaturated carboxylic acid in which the polymerizable unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO-group, wherein R1 is H or CH₃ emulsified, the Aluminosilicatglaspulvern added. Die alpha, beta-ungesättigte Carbonsäure kann für die Zugabe zu der Pulverkomponente pulverisiert werden. The alpha, beta-unsaturated carboxylic acid may be powdered for addition to the powder component. Für die Paste/Flüssigkeit-Form können die Pulver in der Pulver- und Flüssigkeitsform in eine Paste überführt werden. For the paste / liquid form, the powder in the powder and liquid form may be converted into a paste. Für den Paste/Paste-Typ können die Komponenten praktisch frei auf die zwei Komponenten verteilt sein. For the paste / paste-type components can be virtually freely distributed on the two components. Beispielsweise kann eine Paste, welche die Fluoraluminosilicatglaspulver enthält, zusätzlich die ungesättigte organische Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, worin R1 = H oder CH₃, enthalten. For example, a paste containing the fluoroaluminosilicate glass, in addition, the unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO-group, wherein R1 = H or CH₃ included. In diesem Falle ist es vorzuziehen, daß eine derartige Paste mit einer anderen Paste kombiniert wird, die als Hauptkomponente eine wäßrige Lösung des alpha, beta-ungesättigten Carbonsäurepolymeren enthält. In this case, it is preferable that such a paste is combined with another paste containing as the main component, an aqueous solution of the alpha, beta-unsaturated carboxylic acid polymers. Ferner können die Fluoraluminosilicatglaspulver mit einer wäßrigen Lösung einer Substanz mit hohem Molekulargewicht zu einer Paste verarbeitet werden. In addition, the fluoroaluminosilicate glass can be processed with an aqueous solution of a substance of high molecular weight to form a paste. Ferner kann eine derartige Paste, mit den Fluoraluminosilicatglaspulvern emulgiert und vermischt ist, zusätzlich die polymerisierbare ungesättigte organische Verbindung mit wenigstens einer CH₂=C(R1)-COO-Gruppe, worin R1 = H oder CH₃, enthalten. Further, such a paste, is emulsified with the Fluoraluminosilicatglaspulvern and mixed, in addition, the polymerizable unsaturated organic compound having at least one CH₂ = C (R1) -COO-group, wherein R1 = H or CH₃ included. In diesen Fällen ist es vorzuziehen, daß eine andere Paste als Hauptkomponente eine wäßrige Lösung des alpha, beta-Carbonsäurepolymeren enthält. In these cases, it is preferable that another paste contains as a main component, an aqueous solution of the alpha, beta-carboxylic acid polymers. Für die Pastenbildung kann hilfsweise eine wasserlösliche Substanz mit hohem Molekulargewicht verwendet werden. For the paste form a water-soluble substance can alternatively be used with high molecular weight. Die wasserlöslichen Substanzen mit hohem Molekulargewicht, die für diesen Zweck geeignet sind, können aus Stärke, Stärke derivaten, verschiedenen Zellulosederivaten, wie Carboxymethylzellulose, Methylzellulose, Hydroxyethylzellulose, Hydroxypropylzellulose und Phthalacetatzellulose, Zellulosederivatsalzen, Natriumpolyacrylat, Polyacrylaten des vernetzten Typs, Polyvinylalkoholen, Polyethylenglykolen, Polyethylenoxiden, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylamiden, Polyethyleniminen, Alginaten, Alginsäurederivaten, Carrageenaten, Cyamoposis-Gum, Tragant-Gum, Xanthan-Gum, Locust-Bohnen-Gum und Chitinderivaten bestehen. The water-soluble substances of high molecular weight that are suitable for this purpose may be prepared from starch derivatives, starch, various cellulose derivatives such as carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose and Phthalacetatzellulose, cellulose derivative salts, sodium polyacrylate, polyacrylates of the crosslinked type, polyvinyl alcohols, polyethylene glycols, polyethylene oxides, polyvinylpyrrolidone, polyacrylamides, polyethyleneimine, alginates, alginic acid, Carrageenaten, cyamoposis gum, tragacanth gum, xanthan gum, locust bean gum and chitin derivatives exist. Diese wasserlöslichen Materialien mit hohem Molekulargewicht werden vorzugsweise in einer Menge von 0 bis 20 Gew.-Teilen eingesetzt. These water-soluble materials of high molecular weight are preferably used in an amount of 0 to 20 parts by weight. Erfindungsgemäß ist es vorzuziehen, daß die Paste eine Viskosität von 2000 mPa·s (2000 cP) oder darüber besitzt, da dann die Manipulierbarkeit beim Vermischen gut ist. According to the invention, it is preferable that the paste has a viscosity of 2000 mPa · s (2000 cP) or more, since then the manipulability during mixing is good.

    Beispiele Examples

    Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die Beispiele näher erläutert. The invention will be explained in more detail with reference to the examples.

    Beispiel 1 Example 1

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept in a high temperature electric furnace at a temperature of 1100 ° C for 5 hours. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung von Glaspulvern beschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) charged for the production of glass powders. Zu 100 g der Glaspulver wurde 1 g Kampferchinon zugesetzt, worauf ein Vermischen mit einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung von Zementpulvern durchgeführt wurde. To 100 g of the glass powder 1 g of camphorquinone was added, followed by mixing with a mortar in a dark room for the production was carried out by cement powders. Andererseits wurden 30 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000, 20 g di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g destilliertes Wasser und 3 g Polyethylenglykollauratester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand unter Gewinnung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 30 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 20,000, 20 g of di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g of distilled water and 3 g of polyethylene glycol laurate ester under stirring for 60 minutes, mixed to a homogeneous state to obtain an aqueous cement solution. 2,5 g der Zementpulver wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen- Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und ihr Kontakt mit Wasser ergab keine Auflösung. The surface showed a hardened state and their contact with water gave no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens ergab eine Messung eine Vickers-Oberflächenhärte von 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing was measured to a Vickers surface hardness of 23 Hv. Eine Druckfestigkeit von 140 MPa wurde nach einem Tag ermittelt. A compressive strength of 140 MPa was determined after one day. Dies bedeutet, daß der erfindungsgemäße Glasionomerzement in der Anfangsstufe so stark aushärtet, daß er gegenüber Wasser in der frühen Aushärtungsstufe wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. This means that the glass ionomer cement according to the invention in the initial stage so strong cures that he is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water in the early curing stage.

    Beispiel 2 Example 2

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gut vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während einer Zeitspanne von 5 Stunden in einen elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C eingebracht wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were mixed well and the mixture was melted in such a manner that over a period of 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 she ° C was introduced. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung von Glaspulver geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the production of glass powder. Zu 100 g des Glaspulvers wurden 0,5 g Kampferchinon und 1,0 g Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf gründlich mit einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung des Zementpulvers vermischt wurde. To 100 g of the glass powder were added 0.5 g of camphorquinone and 1.0 g of dimethylaminoethyl methacrylate, followed by thoroughly mixed with a mortar in a dark room for the production of the cement powder. Andererseits wurden 30 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1800, 20 g di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g destilliertes Wasser und 3 g Polyethylenglykollauratester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 30 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 1800, 20 g of di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g of distilled water and 3 g of polyethylene glycol laurate ester under stirring for 60 minutes, mixed to a homogeneous state to prepare an aqueous cement solution. 2,5 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzementes bestrahlt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® irradiated with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 23 Hv. Die Druckfestigkeit wurde zu 140 MPa nach nur einem Tag ermittelt. The compressive strength was determined to be 140 MPa after just one day. Dies bedeutet mit anderen Worten, daß die erfindungsgemäße Glasionomerzementmischung eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung zeigt, daß sie gegenüber Wasser in der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. This means, in other words, that the invention Glasionomerzementmischung such a pronounced initial cure shows that it is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water in the early stage of curing.

    Beispiel 3 Example 3

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gut vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were mixed well and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasmischung abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass mixture was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Zu 100 g des Glaspulvers wurden 1,0 g Benzyldimethylketal, 0,2 g 1,2-Benzanthrachinon und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf die Mischung mit einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers vermischt wurde. To 100 g of the glass powder, 1.0 g of benzyl dimethyl ketal, 0.2 g of 1,2-benzanthraquinone, and 0.5 g of dimethylaminoethyl methacrylate were added, and the mixture was mixed with a mortar in a dark room for producing a cement powder. Andererseits wurden 25 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1800, 5 g Weinsäure, 30 g di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 40 g destilliertes Wasser und 2 g Polyoxyethylensorbitmonolaurat ester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Gewinnung einer waßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 25 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 1800, 5 grams of tartaric acid, 30 g of di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 40 g of distilled water and 2 g of polyoxyethylene sorbitan monolaurate ester mixed with stirring for 60 minutes to a homogeneous state to obtain an aqueous cement solution. 2,5 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 24 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 24 Hv. Nach einem Tag betrug die Druckfestigkeit 145 MPa. After a day compressive strength was 145 MPa. Dies bedeutet mit anderen Worten, daß die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse anfänglich sehr gründlich aushärtet und damit gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. This means, in other words, that the invention Glasionomerzementmasse initially very thoroughly cured and thus is sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing little.

    Beispiel 4 Example 4

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einen elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C eingebracht wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was charged for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Zu 100 g des Glaspulvers wurden 0,5 g Kampferchinon, 0,5 g Benzoylperoxid und 0,5 g 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat gegeben und die Mischung mit einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers gut vermischt. To 100 g of the glass powder, 0.5 g of camphorquinone, 0.5 g of benzoyl peroxide and 0.5 g of 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat, and the mixture with a mortar in a dark room for producing a cement powder mixed well. Andererseits wurden 30 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 40 000, 30 g di-1-Methyl-2-methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, 40 g destilliertes Wasser, 1,5 g Polyoxyethylensorbitmonolauratester und 0,5 g Decaglyzerinmonostearatester unter Rühren während 60 Minuten in einen homogenen Zustand zur Herstellung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 30 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 40,000, 30 g of di-1-methyl-2-methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, 40 g of distilled water, 1.5 g and 0.5 g Polyoxyethylensorbitmonolauratester Decaglyzerinmonostearatester with stirring for 60 minutes in a homogeneous Condition for preparing an aqueous solution of mixed cement. 2,5 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds.

    60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 22 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 22 Hv. Die Druckfestigkeit betrug nach einem Tag 139 MPa. The compressive strength was 139 MPa after one day. Dies bedeutet mit anderen Worten, daß die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine ausgeprägte Anfangshärtung zeigt und damit gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. This means in other words that the Glasionomerzementmasse invention exhibits a pronounced initial cure, and thus is sensitive, and thus stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing little.

    Beispiel 5 Example 5

    20 g Alumiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurde ausreichend vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate was sufficiently mixed, whereupon the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1200 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühl, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was abgekühl milled 12 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Zu 100 g des Glas pulvers wurden 1,0 g Benzyldiethylketal, 0,1 g 1-Chloranthra chinon und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf die Mischung gründlich mit einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers vermischt wurde. To 100 g of the glass powder Benzyldiethylketal 1.0 g, 0.1 g of 1-Chloranthra quinone and 0.5 g of dimethylaminoethyl methacrylate were added, and the mixture was mixed thoroughly with a mortar in a dark room for producing a cement powder. Andererseits wurden 30 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1200, 30 g Methylen-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamat, 40 g destilliertes Wasser, 1,5 g Polyoxyethylensorbitalmonolaurat und 0,5 g Decaglycerinmonostearatester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 30 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 1200, 30 g of methylene-bis-2-methacryloxyethyl-4-cyclohexylcarbamate, 40 g of distilled water, 1.5 g and 0.5 g Polyoxyethylensorbitalmonolaurat Decaglycerinmonostearatester with stirring for 60 minutes to form a homogeneous Condition for preparing an aqueous solution of mixed cement. 2,6 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.6 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt unter Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product under the influence of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 23 Hv. Die Druckfestigkeit betrug nach einem Tag 150 MPa. The compressive strength was 150 MPa after one day. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine ausgeprägte Anfangshärtung und ist gegenüber der Einwirkung von Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und daher in der Mundkavität stabil. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure and is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to the action of water during the early stage of curing.

    Beispiel 6 Example 6

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1200 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasmischung abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass mixture was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Mit 100 g des Glaspulvers wurden 20 g einer 10%igen Lösung von gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan in Ethanol in einem Mörser vermischt, worauf bei 110°C während 2 Stunden in einem Dampftrockner getrocknet wurde. With 100 g of the glass powder 20 g of a 10% solution of gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane dissolved in ethanol were mixed in a mortar, followed by drying at 110 ° C for 2 hours in a steam drier. Mit 100 g des mit Silan behandelten Pulvers wurden 0,5 g Kampferchinon und 1,0 g Dimethylaminoethylmethacrylat vermischt, worauf die Mischung in einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers vermischt wurde. With 100 g of the silane-treated powder, 0.5 g of camphorquinone and 1.0 g of dimethylaminoethyl methacrylate were mixed and the mixture was mixed in a mortar in a dark room for producing a cement powder. Andererseits wurden 25 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000, 10 g Polymaleinsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 7000, 30 g 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2- hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 35 g destilliertes Wasser, 1,5 g Decaglycerinmonolinolatester und 0,5 g Decaglycerinmonoisostearatester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Gewinnung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 25 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 20,000, 10 g of polymaleic acid 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-methacrylate] propane having an average molecular weight of 7,000, 30 g, 35 g of distilled water, 1.5 g and 0.5 g Decaglycerinmonolinolatester Decaglycerinmonoisostearatester with stirring for 60 minutes, mixed to a homogeneous state to obtain an aqueous cement solution. 2,6 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.6 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 26 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 26 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 162 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 162 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine ausgeprägte Anfangshärtung und ist gegenüber Wasser während der frühen Stufe des Aushärtens wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure and is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 7 Example 7

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1200 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Mit 100 g des Glaspulvers wurden 20 g einer 10%igen Lösung von Vinyltriethoxysilan in Ethanol in einem Mörser gründlich vermischt, worauf bei 110°C während 2 Stunden in einem Dampftrockner getrocknet wurde. With 100 g of the glass powder 20 g of a 10% solution of vinyl triethoxysilane in ethanol in a mortar were mixed thoroughly, followed by drying at 110 ° C for 2 hours in a steam dryer. Mit 100 g des mit dem Silan behandelten Pulvers wurden 1,0 g Benzoinethylether und 1,0 g Dimethylaminoethylmethacrylat vermischt, worauf die Mischung in einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers vermischt wurde. With 100 g of the treated powder with the silane, 1.0 g of benzoin ethyl ether and 1.0 g of dimethylaminoethyl methacrylate were mixed and the mixture was mixed in a mortar in a dark room for producing a cement powder. Andererseits wurden 30 g Acrylsäure/Itaconsäure-Copolymeres mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 18 000, 30 g 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2-hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 10 g di-2-Methacryloxyethyltetramethylendicarbamat, 30 g destilliertes Wasser, 1,5 g Polyoxyethylensorbitanmono ölsäureester und 0,5 g Polyoxyethylenglycerinmono stearatester unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung eines wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 30 g of acrylic acid / itaconic acid copolymer having an average molecular weight of 18,000, 30 g of 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-methacrylate] propane, 10 g of di-2-Methacryloxyethyltetramethylendicarbamat , 30 g of distilled water, 1.5 g Polyoxyethylensorbitanmono oleic acid ester and 0.5 g of Polyoxyethylenglycerinmono stearate mixed with stirring for 60 minutes to a homogeneous state to prepare an aqueous cement solution. 2,6 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.6 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 24 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 24 Hv. Nach einem Tag wurde die Druckfestigkeit zu 150 MPa ermittelt. After one day, the crushing strength was found to be 150 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 8 Example 8

    20 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 10 g Kalziumfluorid, 5 g Kalziumphosphat und 15 g Strontiumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1150°C gehalten wurde. 20 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 10 g of calcium fluoride, 5 g of calcium phosphate and 15 g of strontium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1150 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und dann durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and then filtered through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Mit 100 g des Glaspulvers wurden 20 g einer 10%igen Lösung von Vinyl-tris(beta-methoxyethoxy)silan in Methanol in einem Mörser vermischt, worauf bei 110°C während 2 Stunden mit einem Dampftrockner getrocknet wurde. With 100 g of the glass powder 20 g of a 10% solution of vinyl-tris (beta-methoxyethoxy) silane in methanol mixed in a mortar, followed by drying at 110 ° C for 2 hours with a steam dryer. Mit 100 g des mit dem Silan behandelten Pulvers wurden 0,5 Kampferchinon, 1,0 g Benzoylperoxid und 1,0 Triethylamin vermischt und die Mischung in einem Mörser in einem dunklen Raum zur Herstellung eines Zementpulvers gründlich vermischt. With 100 g of the treated powder with the silane, 0.5 camphorquinone, 1.0 g of benzoyl peroxide and 1.0 of triethylamine and the mixture in a mortar in a dark room for producing a cement powder mixed thoroughly. Andererseits wurden 20 g eines Acrylsäure/Maleinsäure- Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000, 50 g di-1-Methyl-2-methacryloxyethylhexamethylen dicarbamat, 30 g destilliertes Wasser, 1,9 g Isopropylmyristat und 0,1 g Polyoxyethylenpolyoxypropylen cetylether unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Gewinnung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 20 g of an acrylic acid / maleic acid copolymers having an average molecular weight of 20,000, 50 g of di-1-methyl-2-methacryloxyethylhexamethylen dicarbamate, 30 g of distilled water, 1.9 g of isopropyl myristate and 0.1 g of polyoxyethylene cetyl ether with stirring mixed for 60 minutes to a homogeneous state to obtain an aqueous cement solution. 2,6 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.6 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigt einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface shows a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 24 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 24 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 160 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 160 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine ausgeprägte Anfangsaushärtung und ist gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure and is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 9 Example 9

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Unter Rühren wurden mit 100 g des Glaspulvers 30 g einer 3%igen wäßrigen Lösung von Carboxymethylzellulose zur Herstellung einer Paste A vermischt. With stirring was mixed with 100 g of the glass powder 30 g of a 3% aqueous solution of carboxymethyl cellulose to prepare a paste A. Andererseits wurden 20 g Acrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 12 000, 70 g di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 10 g destilliertes Wasser, 1,0 g Kampferchinon und 10 g eines feinvermahlenen Siliciumdioxids mit einer mittleren Teilchengröße von 0,05 µm unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung einer Paste B vermischt. On the other hand, 20 g of acrylic acid having an average molecular weight of 12,000, 70 g of di-2-Methacryloxyethylhexamethylendicarbamat, 10 g of distilled water, 1.0 g of camphorquinone, and 10 g of a finely-ground silica with an average particle size of 0.05 microns with stirring for 60 mixed minutes to a homogeneous state to prepare a paste B. 1,0 g der Paste A wurde mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 1.0 g of the paste A was mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 20 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 20 Hv. Die Druckfestigkeit betrug nach einem Tag 141 MPa. The compressive strength was 141 MPa after one day. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangs aushärtung, daß sie gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the Glasionomerzementmasse invention exhibits such a distinct beginning, Curing, that it is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 10 Example 10

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Zu 100 g des Glaspulvers wurden 28 g einer 5%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol, 0,5 g Kampferchinon und 1,0 Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf die Mischung gründlich in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt wurde. To 100 g of the glass powder 28 g of a 5% aqueous solution of polyvinyl alcohol, 0.5 g of camphorquinone and 1.0 dimethylaminoethyl methacrylate was added and the mixture was mixed thoroughly in a dark room in a mortar to prepare a paste A. Andererseits wurden 25 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000, 5 g Weinsäure, 20 g di-2-Meth acryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g destilliertes Wasser und 3 g Polyethylenglykollaurat unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung einer wäßrigen Zementlösung vermischt. On the other hand, 25 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 20,000, 5 grams of tartaric acid, 20 g of di-2-meth acryloxyethylhexamethylendicarbamat, 50 g of distilled water and 3 g Polyethylenglykollaurat with stirring for 60 minutes, mixed to a homogeneous state to prepare an aqueous cement solution. 3,0 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 3.0 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 20 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 20 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 135 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 135 MPa. Demgemäß besitzt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention has a Glasionomerzementmasse such a pronounced initial cure, that it is not very sensitive and therefore stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 11 Example 11

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Zu 70 g des Glaspulvers wurden 30 g di-2-Methacryloxyethylhexamethylen carbamat, 2 g Sorbitanmonoölsäureester, 0,2 g 1,2-Benzanthrachinon und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf die Mischung gründlich in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt wurde. 70 g of the glass powder, 30 g of di-2-Methacryloxyethylhexamethylen carbamate, 2 g Sorbitanmonoölsäureester, 0.2 g of 1,2-benzanthraquinone and 0.5 g of dimethylaminoethyl methacrylate, and the mixture thoroughly in a dark room in a mortar for producing a paste A was mixed. Andererseits wurden 60 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 40 000, 40 g destilliertes Wasser, 0,2 g Polyoxyethylensorbitmonolaurat und 1,0 g Benzyldimethylketal unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand zur Herstellung einer Paste B vermischt. On the other hand, 60 g of polyacrylic acid having an average molecular weight of 40,000, 40 g of distilled water, 0.2 g of polyoxyethylene sorbitan monolaurate and 1.0 g of benzyl dimethyl ketal under stirring over 60 minutes to a homogeneous state to prepare a paste B were mixed. 1,5 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 1.5 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 22 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 22 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 135 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 135 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie während der frühen Stufe der Aushärtung gegenüber Wasser wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität during the early stage of curing to water.

    Beispiel 12 Example 12

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Zu 75 g des Glaspulvers wurden 10 g di-1-Methyl-2-methacryloxy ethyltrimethyldicarbamat, 15 g einer 10%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylpyrrolidon, 1,0 g Polyoxyethylensorbit monolaurat, 0,5 g Decaglycerinmonostearat und 0,5 g 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat gegeben, worauf die Mischung gründlich in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt wurde. 75 g of the glass powder were ethyltrimethyldicarbamat 10 g di-1-methyl-2-methacryloxy, 15 g of a 10% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone, 1.0 g of polyoxyethylene sorbitol monolaurate, 0.5 g of decaglycerol monostearate, and 0.5 g of 4-Dimethylaminoisoamylbenzoat added and the mixture was mixed thoroughly in a dark room in a mortar to prepare a paste A. Zur Herstellung einer Paste B wurden andererseits 30 g Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 40 000, 50 g di-1-Methyl-2-methacryloxyethyltrimethylhexamethylen dicarbamat, 20 g destilliertes Wasser, 0,5 g Kampferchinon, 0,5 g Benzoylperoxid, 1,0 g Polyoxyethylensorbitmonolau rat und 0,2 g Decaglycerinmonostearat homogen unter Rühren während 60 Minuten vermischt. 30 g of polyacrylic acid were used to prepare a paste B on the other hand dicarbamate having an average molecular weight of 40,000, 50 g of di-1-methyl-2-methacryloxyethyltrimethylhexamethylen, 20 g of distilled water, 0.5 g of camphorquinone, 0.5 g of benzoyl peroxide, 1, 0 g Polyoxyethylensorbitmonolau rat and 0.2 g decaglycerol monostearate homogeneously mixed with stirring for 60 minutes. 2,5 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt unter Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product under the influence of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 23 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 135 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 135 MPa. Demgemäß besitzt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig aus geprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber der Einwirkung von Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention has a Glasionomerzementmasse from embossed initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to the action of water during the early stage of curing.

    Beispiel 13 Example 13

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden gründlich miteinander vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperatur ofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were thoroughly mixed together and the mixture was melted in such a way that in a high-temperature electric oven for 5 hours at a temperature of 1200 ° C was held. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. Zu 75 g des Glaspulvers wurden 10 g di-2-Methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, 15 g Methylen-bis-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamat, 1,5 g Polyoxyethylensorbitmono laurat, 0,5 g Decaglycerinmonostearat und 0,5 g Dimethylaminoethylmethacrylat gegeben, worauf die Mischung in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A gut vermischt wurde. Andererseits wurden 100 g Soda-Feldspatpulver (soda feldspar) mit 2 g Vinyl-tris(beta-methoxyethoxy)silan behandelt. Zu 50 g des mit dem Silan behandelten Feldspat pulvers wurden 30 g Polymaleinsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 7000, 20 g destilliertes Wasser, 1,0 Benzyldiethylketal und 0,1 g 1-Chloranthrachinon vermischt, worauf die Mischung in einem dunklen Raum zu einem homogenen Zustand vermischt wurde unter Gewinnung einer Paste B. 2,0 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. After melting, the glass melt was cooled, ground 12 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM) for the preparation of a glass powder. To 75 g of the glass powder, 10 g of di-2-Methacryloxyethyltrimethyl hexamethylendicarbamat, 15 g methylene-bis-2-methacryloxy ethyl-4-cyclohexylcarbamate, 1.5 g Polyoxyethylensorbitmono laurate, 0.5 g of decaglycerol monostearate, and 0.5 g of dimethylaminoethyl methacrylate, and the mixture was mixed well in a mortar to prepare a paste A. On the other hand, were treated silane with 2 g of vinyl-tris (beta-methoxyethoxy) 100 g of soda feldspar (soda feldspar). To 50 g of the treated with the silane feldspar were powder 30 g of polymaleic acid having an average molecular weight of 7,000, 20 g of distilled water, Benzyldiethylketal 1.0 and 0.1 g of 1-chloroanthraquinone mixed, whereupon the mixture was blended in a dark room to a homogeneous state to give a paste B. 2.0 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste during B 30 seconds mixed. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 21 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 21 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 141 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 141 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Beispiel 14 Example 14

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1200 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and, and through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) sent for the preparation of a glass powder. Nachdem 100 g des Glaspulvers gut mit 20 g einer 10%igen Lösung von gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan in Ethanol in einem Mörser vermischt worden waren, wurde die Mischung bei 110°C während 2 Stunden mit einem Dampftrockner zur Herstellung eines Silan-behandelten Pulvers getrocknet. After 100 g of the glass powder were mixed well with 20 g of a 10% solution of gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane dissolved in ethanol in a mortar, the mixture at 110 ° C for 2 hours with a steam dryer for producing a silane-treated powder was dried. Mit 76 g des mit Silan behandelten Pulvers wurden 10 g 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)- 2-hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 14 g di-2-Methacryl oxyethylhexamethylendicarbamat und 1,0 g Dimethylaminoethyl methacrylat vermischt, worauf die Mischung in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt wurde. With 76 g of silane-treated powder, 10 g of 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) - 2-hydroxypropane-1-methacrylate] propane, 14 g of di-2-methacrylate and 1.0 g of dimethylaminoethyl methacrylate oxyethylhexamethylendicarbamat mixed, and the mixture was blended in a dark room in a mortar to prepare a paste A. Andererseits wurden 100 g eines feinvermahlenen Siliciumdioxids ausreichend mit 30 g einer 10%igen Lösung von gamma-Methacryloxypropyltrimethoxysilan in Ethanol vermischt und die Mischung anschließend bei 110°C während 2 Stunden mit einem Dampftrockner zur Herstellung eines mit Silan behandelten Siliciumdioxidpulvers getrocknet. On the other hand, 100 g of a finely-ground silica were sufficiently mixed in ethanol with 30 g of a 10% solution of gamma-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and then drying the mixture at 110 ° C for 2 hours with a steam dryer for producing a silane-treated silica powder. 50 g des mit dem Silan behandelten Siliciumdioxidpulvers, 15 g einer Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000, 5 g einer Polymaleinsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 7000, 30 g destilliertes Wasser und 0,5 g Kampferchinon wurden unter Rühren während 60 Sekunden zu einem homogenen Zustand unter Gewinnung einer Paste B vermischt. 50 g of the treated with the silane the silicon dioxide powder, 15 g of a polyacrylic acid having an average molecular weight of 20,000, 5 grams of a polymaleic acid having an average molecular weight of 7,000, 30 g of distilled water and 0.5 g of camphorquinone was added with stirring during 60 seconds and the homogeneous state to give a paste B are mixed. 2,0 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 2.0 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigt einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface shows a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 23 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 150 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day 150 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber der Einwirkung von Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to the action of water during the early stage of curing.

    Beispiel 15 Example 15

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid, 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride, 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept at a temperature of 1200 ° C for 5 hours in an electric high temperature furnace. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Mit 100 g des Glaspulvers wurden 20 g einer 10%igen Lösung von Vinyltriethoxysilan in Ethanol in einem Mörser vermischt, worauf bei 110°C während 2 Stunden mit einem Dampftrockner getrocknet wurde. With 100 g of the glass powder 20 g of a 10% solution of vinyltriethoxysilane in ethanol were mixed in a mortar, followed by drying at 110 ° C for 2 hours with a steam dryer. Mit 75 g des mit dem Silan behandelten Pulvers wurden 10 g 2,2′-Bis- [3(4-phenoxy)-2-hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 10 g di-2-Methacryloxyethyl-1-tetramethylendicarbamat, 5 g Polyacrylsäure mit einem mittleren Molekulargewicht von 12 000, 1,0 g Benzoinethylether, 1,0 Benzoylperoxid und 1,0 g Dimethylaminoethylmethacrylat in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt. With 75 g of the treated with the silane powder 10 g of 2,2'-bis- [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-methacrylate] propane, 10 g of di-2-methacryloxyethyl-1-tetramethylendicarbamat, 5 g polyacrylic acid mixed with an average molecular weight of 12,000, 1.0 g of benzoin ethyl ether, 1.0 g of benzoyl peroxide and 1.0 dimethylaminoethyl methacrylate in a dark room in a mortar to prepare a paste A. Andererseits wurden 30 g eines Acrylsäure/Itaconsäure-Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 18 000, 20 g 2,2′-Bis[3(4-phenoxy)-2-hydroxypropan-1-methacrylat]propan, 20 g di-2-Methacryloxyethyltetramethylendicarbamat, 20 g destilliertes Wasser, 10 g feinvermahlene Kieselsäure, 1,0 g Polyoxyethylensorbitmonoölsäureester und 0,2 g Polyoxyethylenglycerinmonostearat unter Rühren während 60 Sekunden zu einem homogenen Zustand unter Gewinnung einer Paste B vermischt. On the other hand, 30 g of an acrylic acid / itaconic acid copolymers with an average molecular weight of 18,000, 20 g of 2,2'-bis [3 (4-phenoxy) -2-hydroxypropane-1-methacrylate] propane, 20 g of di-2- Methacryloxyethyltetramethylendicarbamat, 20 g of distilled water, 10 g of finely ground silica, 1.0 g and 0.2 g Polyoxyethylensorbitmonoölsäureester Polyoxyethylenglycerinmonostearat with stirring for 60 seconds to a homogeneous state to give a paste B are mixed. 2,0 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 2.0 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 23 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 23 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 144 MPa. The compressive strength after one day was about 144 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derartig ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber Wasser während einer frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure such that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to water during an early stage of curing.

    Beispiel 16 Example 16

    20 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 10 g Kalziumfluorid, 5 g Kalziumphosphat und 15 g Strontiumcarbonat wurden gründlich vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1150°C gehalten wurde. 20 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 10 g of calcium fluoride, 5 g of calcium phosphate and 15 g of strontium carbonate were thoroughly mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1150 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers vermischt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) mixed to prepare a glass powder. Mit 100 g des Glaspulvers wurden unter Rühren 20 g einer 10%igen Lösung von Vinyl-tris(beta-methoxyethoxy)silan in Ethanol vermischt, worauf bei 110°C während 2 Stunden mit einem Dampftrockner getrocknet wurde. With 100 g of the glass powder 20 g of a 10% solution of vinyl-tris was added with stirring (beta-methoxyethoxy) silane are mixed in ethanol, followed by drying at 110 ° C for 2 hours with a steam dryer. Mit 50 g des mit dem Silan behandelten Pulvers wurden 30 g di-1-Methyl-2-methacryloxy ethylhexamethylendicarbamat, 20 g eines Acrylsäure/Malein säure-Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekular gewicht von 20 000, 0,5 g Kampferchinon, 1,0 g Benzoylperoxid und 1,0 g Triethylamin in einem dunklen Raum in einem Mörser zur Herstellung einer Paste A vermischt. With 50 g of the treated powder with the silane 30 g di-1-methyl-2-methacryloxy were ethylhexamethylendicarbamat, 20 g of an acrylic acid / maleic acid copolymers having an average molecular weight of 20,000, 0.5 g of camphorquinone, 1.0 g of benzoyl peroxide and 1.0 g of triethylamine mixed in a dark room in a mortar to prepare a paste A. Andererseits wurden 70 g eines Acrylsäure/Maleinsäure-Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 18 000, 30 g destilliertes Wasser, 0,9 g Isopropylmyristat und 0,1 g Polyoxyethylenpolyoxypropylencetylether unter Rühren während 60 Minuten zu einem homogenen Zustand unter Gewinnung einer Paste B vermischt. On the other hand, 70 g of an acrylic acid / maleic acid copolymers having an average molecular weight of 18,000, 30 g of distilled water, 0.9 g of isopropyl myristate and 0.1 g Polyoxyethylenpolyoxypropylencetylether with stirring over 60 minutes to a homogeneous state to give a paste B were mixed. 2,0 g der Paste A wurden mit 1,0 g der Paste B während 30 Sekunden vermischt. 2.0 g of the slurry A were mixed with 1.0 g of the paste B for 30 seconds. 60 Sekunden nach Beginn des Vermischens wurde das Produkt der Einwirkung von Licht aus einer Quelle für sichtbares Licht, und zwar Luxor® mit einer Wolfram-Halogen-Lampe während 30 Sekunden zur Härtung des Glasionomerzements ausgesetzt. 60 seconds after the beginning of mixing the product to the action of light from a visible light source was, in fact LUXOR® exposed with a tungsten-halogen lamp for 30 seconds to cure the glass ionomer cement. Die Oberfläche zeigte einen gehärteten Zustand und beim Kontakt mit Wasser keine Auflösung. The surface showed a hardened state and in contact with water no resolution. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens betrug die Vickers-Oberflächenhärte 22 Hv. 5 minutes after the start of mixing the Vickers surface hardness was 22 Hv. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 158 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 158 MPa. Demgemäß zeigt die erfindungsgemäße Glasionomerzementmasse eine derart ausgeprägte Anfangshärtung, daß sie gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung wenig empfindlich und damit in der Mundkavität stabil ist. Accordingly, the present invention Glasionomerzementmasse shows a pronounced initial cure so that it is less sensitive and thus stable in the Mundkavität to water during the early stage of curing.

    Vergleichsbeispiel 1 Comparative Example 1

    21 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 12 g Kalziumfluorid, 10 g Kalziumphosphat und 12 g Kalziumcarbonat wurden miteinander vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1100°C gehalten wurde. 21 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 12 g of calcium fluoride, 10 g of calcium phosphate and 12 g of calcium carbonate were mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1100 ° C , Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 10 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers vermischt. After melting, the glass melt was cooled, ground for 10 hours in a ball mill and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) mixed to prepare a glass powder. Andererseits wurde eine 50%ige wäßrige Lösung einer Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20 000 in Form einer Zementflüssigkeit hergestellt. On the other hand, a 50% aqueous solution of a polyacrylic acid having an average molecular weight of 20,000 was prepared in the form of a cement liquid. 2,5 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. Sogar 2 Minuten nach Beginn des Vermischens war die Oberfläche nicht gehärtet und löste sich beim Kontakt mit Wasser auf. Even 2 minutes of mixing, the surface was not cured and dissolved upon contact with water. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens konnte keine Vickers-Oberflächenhärtung festgestellt werden. 5 minutes after the start of mixing no Vickers surface hardening was observed. Die Druckfestigkeit betrug nach einem Tag 135 MPa. The compressive strength was 135 MPa after one day.

    Vergleichsbeispiel 2 Comparative Example 2

    20 g Aluminiumoxid, 45 g Kieselsäureanhydrid, 10 g Kalziumfluorid, 5 g Natriumfluorid, 5 Kalziumphosphat und 15 g Strontiumcarbonat wurden vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1150°C gehalten wurde. 20 g alumina, 45 g of silicic anhydride, 10 g of calcium fluoride, 5 g of sodium fluoride, 5 calcium phosphate and 15 g of strontium carbonate were mixed, and the mixture was melted in such a manner that they for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1150 ° C was held. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 mm Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM)) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. After melting, the glass melt was cooled, ground in a ball mill for 12 hours and passed through a 0.074 mm sieve (200-mesh sieve (ASTM)) for the preparation of a glass powder. Andererseits wurde eine wäßrige Lösung aus 40 g eines Acrylsäure/Maleinsäure Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 18 000, 10 g Weinsäure und 50 g destilliertem Wasser in Form einer Zementflüssigkeit hergestellt. On the other hand, an aqueous solution of 40 g of an acrylic acid / maleic acid copolymers having an average molecular weight of 18,000, 10 g tartaric acid and 50 g of distilled water was prepared in the form of a cement liquid. 2,6 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. 2.6 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. 2 Minuten nach Beginn des Vermischens löste sich die Oberfläche beim Kontaktieren mit Wasser auf. 2 minutes after the start of mixing the surface dissolved upon contacting with water. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens konnte keine Vickers-Oberflächenhärte festgestellt werden. 5 minutes after the start of mixing no Vickers surface hardness was observed. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 135 MPa ermittelt. The compressive strength was determined after one day to 135 MPa.

    Vergleichsbeispiel 3 Comparative Example 3

    20 g Aluminiumoxid, 43 g Kieselsäureanhydrid, 15 g Kalziumfluorid und 8 g Kalziumphosphat und 14 g Strontiumcarbonat wurden vermischt, worauf die Mischung in der Weise aufgeschmolzen wurde, daß sie während 5 Stunden in einem elektrischen Hochtemperaturofen mit einer Temperatur von 1200°C gehalten wurde. 20 g alumina, 43 g of silicic anhydride, 15 g of calcium fluoride and 8 g of calcium phosphate and 14 g of strontium carbonate were mixed, and the mixture was melted in such a manner that it was kept for 5 hours in an electric high temperature furnace with a temperature of 1200 ° C. Nach dem Schmelzen wurde die Glasschmelze abgekühlt, 12 Stunden in einer Kugelmühle vermahlen und durch ein 0,074 m Sieb (200 Mesh-Sieb (ASTM) zur Herstellung eines Glaspulvers geschickt. Andererseits wurden 40 g eines Acrylsäure/Itaconsäure-Copolymeren mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 18 000, 10 g Weinsäure und 50 g destilliertes Wasser gleichmäßig zu einer Zementflüssigkeit vermischt. 2,5 g des Zementpulvers wurden mit 1,0 g der Zementflüssigkeit während 30 Sekunden vermischt. Ungefähr 2 Minuten nach Beginn des Vermischens war die Oberfläche nicht gehärtet und löste sich beim Kontakt mit Wasser auf. 5 Minuten nach Beginn des Vermischens war die Oberfläche ebenfalls noch nicht gehärtet und löste sich beim Kontakt mit Wasser auf. Außerdem konnte keine Vickers-Oberflächen härte 5 Minuten nach Beginn des Vermischens festgestellt werden. Die Druckfestigkeit wurde nach einem Tag zu 132 MPa ermittelt. After melting, the glass melt was cooled, ground 12 hours in a ball mill and passed through a 0.074 m sieve (200 mesh sieve (ASTM) for the preparation of a glass powder. On the other hand, 40 g of an acrylic acid / itaconic acid copolymers with an average molecular weight of 18 000, 10 g tartaric acid and 50 g of distilled water are mixed uniformly to a cement fluid. 2.5 g of the cement powder was mixed with 1.0 g of the cement liquid for 30 seconds. Approximately 2 minutes after the start of mixing was not cured, the surface and dissolved upon contact with water. 5 minutes after the start of mixing the surface was also not yet hardened and dissolved upon contact with water. Furthermore, none Vickers surface hardness 5 minutes after the start of mixing are observed. The compressive strength was after a day determined at 132 MPa.

    Wie die vorstehenden Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, gehen die erfindungsgemäßen Massen im Vergleich zu herkömmlichen Dentalglasionomerzementen schnellere Anfangs aushärtungsreaktionen ein, sind gegenüber Wasser während der frühen Stufe der Aushärtung weniger empfindlich und zeigen eine verringerte Oberflächenauflösung. As the above examples and comparative examples show compositions of the invention compared to conventional Dentalglasionomerzementen go faster Initially a curing reactions are less sensitive to water during the early stage of curing and exhibit reduced surface resolution. Außerdem sind sie biokompatibel, haften an Zahnsubstanzen an, sind im Mund dauerfest und durchscheinend, wobei sie in gehärtetem Zustand ein gefälliges Aussehen besitzen. In addition, they are biocompatible, adhere to tooth substances are in the mouth endurance and translucent, where they have a pleasing appearance in the cured state. Demgemäß löst die Erfindung in erfolgreicher Weise das schwerwiegendste Problem der herkömmlichen Glasionomerzemente, welches darin besteht, daß ihre Aushärtungsreaktionen beim Kontakt mit Feuchtigkeit, wie Speichel, an einem Fortschreiten gehindert werden, was die physikalischen Eigenschaften verschlechtert. Accordingly, the invention solves successfully be the most serious problem of the conventional glass ionomer cements, which is that their curing reactions when in contact with moisture, such as saliva, are prevented from progressing, what the physical properties deteriorated. Daher werden die erfindungsgemäßen Massen auf ihren Oberflächen weder brüchig noch getrübt, und zwar auch nicht bei einer Kontaktierung mit Wasser während der Anfangsstufe der Aushärtung, wobei auch die Festigkeit nicht beeinflußt wird und die gehärteten Massen ein gefälliges Aussehen besitzen. Therefore, the compositions of the invention are brittle nor tarnished on their surfaces either, not even when contacted with water during the initial stage of curing, whereby the strength is not affected and the cured compositions have a pleasing appearance.

    Referenced by
    Citing PatentFiling datePublication dateApplicantTitle
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    Classifications
    International ClassificationC08F2/44, A61K6/083, A61K6/06, C08F2/50
    Cooperative ClassificationA61K6/0091, Y10S522/908, A61K6/0835
    European ClassificationA61K6/083M
    Legal Events
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    May 29, 19918110Request for examination paragraph 44
    Jan 21, 19938128New person/name/address of the agent
    Representative=s name: DEUFEL, P., DIPL.-WIRTSCH.-ING.DR.RER.NAT. HERTEL,
    Nov 16, 1995D2Grant after examination
    May 15, 19968364No opposition during term of opposition
    Mar 18, 19998328Change in the person/name/address of the agent
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